Флоризин
Флоризин — это глюкозид из флоретина, дигидрохалкон. Внешне представляет собой твёрдое белое вещество, зачастую имеет желтоватый оттенок из-за наличия примесей. Имеет сладкий вкус и содержит четыре молекулы воды в кристалле. Разлагается при температуре выше 200 ° C. Плохо растворяется в эфире и холодной воде, но хорошо растворяется в этаноле и горячей воде. При длительном воздействии водных растворов флоризин гидролизуется до флоретина и глюкозы[1].
Общие сведения
| Флоризин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C21H24O10 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-81-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6072 |
| UNII | CU9S17279X |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3075339 |
| Рег. номер EINECS | 200-487-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 8113 |
| ChemSpider | 16498836 |
| ECHA InfoCard | 100.000.443 |
Нахождение
Флоризин встречается в основном в незрелом яблоке (Malus)[2], коре корня яблока[3], и следовые количества были обнаружены в клубнике[4]. В яблоке его больше всего содержится в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша (Pyrus communis), вишня и другие фруктовые деревья семейства розоцветных, не содержат флоризин[5]. Флоризин - это фитохимическое вещество, относящееся к классу полифенолов. В природных источниках он может встречаться с другими полифенолами, такими как кверцетин, катехин, эпикатехин, процианидины и рутин.
Фармакологическое действие
Флоризин является ингибитором НГЛТ-1 и НГЛТ-2, поскольку препятствует связыванию D-глюкозы, что приводит к снижению транспорта глюкозы в канальцах почек и соответственно к снижению глюкозы в крови[6][7]. Флоризин изучался в качестве потенциального лекарственного средства для лечения диабета 2 типа, но его заменили на более специфичные и более многообещающие синтетические аналоги, такие как эмпаглифлозин, канаглифлозин и дапаглифлозин. Флоризин не является эффективным лекарством, поскольку при пероральном приёме гидролитические ферменты тонкой кишки почти полностью превращает его во флоретин[8][9].