Первый флаг города был утверждён 26 декабря 2002 года решением Новозыбковской городской Думы № 2-259[2]. В 2005 году, после создания городского округа «Город Новозыбков», этот же флаг был переутверждён Положением «О символах города Новозыбкова»[3].
Флаг является официальным символом города Новозыбкова, отражающим исторические, культурные, национальные и иные местные традиции и особенности[4].
Описание флага первого флага гласило: «Флаг города Новозыбкова представляет собой прямоугольное полотнище из трёх равновеликих горизонтальных полос: верхней — белого, средней — зелёного и нижней — жёлтого цвета. Отношение ширины флага к его длине 2:3. В верхнем левом углу, у древка, размещается герб города Новозыбкова, окаймлённый красным цветом».
Описание флага, утверждённого 24 апреля 2018 года[1], гласит: «Прямоугольное двухстороннее белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, воспроизводящее фигуры из герба города Новозыбкова, выполненные зелёным и жёлтым цветом».
Фигуры из герба города Новозыбкова представляют собой положенные накрест зелёный сноп конопли о двух перевяслах и поверх него — золотой крылатый меркуриев жезл (кадуцей).
Флаг города Новозыбкова составлен на основании герба города Новозыбкова и повторяет его символику.
Первое письменное упоминание о слободе Зыбкой (Зыпков) — поселении на месте современного города Новозыбкова — относится к 1701 году. В 1809 году Зыбкое становится центром уезда, приобретает статус города и меняет название на Новозыбков.
Герб города Новозыбкова имеет интересную историю. Точная дата утверждения герба уездного города Новозыбкова неизвестна. Герб, созданный, предположительно, в начале XIX века, изображает положенные накрест сноп пшеницы и золотой жезл Меркурия. По другой версии, сноп на гербе не пшеничный, а конопляный. На основе архивных данных, изученных местным краеведом А. Г. Кублицким, на историческом гербе был изображён сноп конопли.
Впоследствии герб Новозыбкова несколько раз пытались изменить, создавая новые проекты (в 1856 и 1868 годах), а в 1986 году был создан ещё один гербоид. Постановлением городской Думы № 2-260 от 26 декабря 2002 года был воссоздан герб на основе герба города Новозыбкова XIX века, затем переутверждённый в 2005 и в 2009 годах. Этот герб из-за мелких неточностей не был внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации. Неточности в описании и рисунке устранены и дополнены обоснованием символики.
Жезл Меркурия (кадуцей) является символом торговли, взаимопонимания и налаживания мира. Кадуцей символизирует торговлю города Новозыбкова, которая активно развивалась там с самого начала: в XVIII—XIX веках дважды в неделю в Новозыбкове проводились торги, а четыре раза в год — ярмарки, на которых торговали кожами, сапогами, скотом, телегами (было развито кустарное производство телег и бричек), пенькой, льном, мехами.
Конопля — символ сельского хозяйства Новозыбкова, жители которого издавна занимались разведением этой сельскохозяйственной культуры. В 1840-х годах в Новозыбковском уезде было занято под коноплей более 200 тысяч десятин. Конопля использовалась как сырьё для изготовления пеньки, парусины и канатов для флота, а также конопляного масла.
Примененные во флаге цвета символизируют:
Зелёный цвет — символ природы, надежды, роста, здоровья.
Белый цвет (серебро) — символ чистоты, открытости, божественной мудрости, примирения.
Жёлтый цвет (золото) — символ высшей ценности, богатства, величия, прочности, интеллекта и прозрения.