Фелинин
Фелинин — серосодержащая α-аминокислота (S-производное цистеина), содержащаяся в моче ряда видов семейства кошачьих. Бесцветные кристаллы, в чистом виде без запаха, при хранении вследствие разложения приобретают характерный «кошачий» запах.
Фелинин является предшественником 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола и его производных, обуславливающих запах мочи котов и являющихся действующими веществами запаховых меток ряда представителей кошачьих — домашних кошек, оцелотов и рысей и некоторых других видов[1].
Начальные стадии биосинтеза фелинина в настоящее время (2011 г.) не выяснены, предполагается, что предшественником фелинина является обнаруженный в крови кошачьих 3-метилбутанолглутатион, образующийся под действием глутатион-S-трансфераз из глутатиона и изопентенилпирофосфата. В свою очередь, в почках под действием γ-глутамилтрансферазы от 3-метилбутанолглутатиона отщепляется остаток глутаминовой кислоты с образованием 3-метилбутанолцистеилглицина.
3-Метилбутанолцистеилглицин является непосредственным предшественником фелинина: большая часть его превращается в фелинин под действием специфичного для кошачьих фермента — пептидазы кауксина, в норме экскретирующегося в мочу; некоторая часть 3-метилбутанолцистеилглицина расщепляется в почках под действием почечной дипептидазы[2].
Фелинин, не имеющий запаха, расщепляется, в основном, с образованием летучего 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, обуславливающего запах кошачьей мочи и являющимся активным веществом кошачьих запаховых меток:
| → | |
| Фелинин | 3-Меркапто-3-метилбутан-1-ол |
Общие сведения
| Фелинин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R)-2-Амино-3-[(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)тио]пропановая кислота |
| Хим. формула | C8H17NO3S |
| Рац. формула | C8H17NO3S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 207.29 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 471-09-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 164607 |
| UNII | 8V49J0ABL5 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID10197036 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39390 |
| ChemSpider | 144304 |