АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Ундециленовая кислота


Ундециленовая кислота (10-ундеценовая кислота) — органическое соединение с формулой CH2=CH(CH2)8COOH, представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. В основном используется для производства нейлона-11 и противогрибковых медицинских препаратов, средств личной гигиены, косметики и парфюмерии[1]. Соли и сложные эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты.

Общие сведения
Ундециленовая кислота
Общие
Систематическое
наименование		 Удец-​10-​еновая кислота
Традиционные названия 10-ундеценовая кислота
Хим. формула CH2CH(CH2)8COOH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 184,27 г/моль
Плотность 0,912 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 23 °C
 • кипения 275 °C
 • разложения 295 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,00737 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 112-38-9
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 5634
UNII K3D86KJ24N
CompTox Dashboard EPA DTXSID8035001
Рег. номер EINECS 203-965-8
SMILES
InChI
ChEBI 35045
Номер ООН K3D86KJ24N
ChemSpider 10771160
ECHA InfoCard 100.003.605
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H412
Меры предостор. (P)
P273, P280, P302, P352, P305, P351, P338
Сигнальное слово Опасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Физические характеристики

Ундециленовая кислота представляет собой бесцветную маслянистую густую жидкость или твёрдое вещество (в зависимости от температуры в помещении)[2], очень плохо растворимую в воде, но растворимую в некоторых органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 0,912 г/см³, температура плавления +23 °C, температура кипения +275 °C.[2]

Получение

Ундециленовую кислоту получают путем пиролиза рицинолевой кислоты получаемой из касторового масла. Вначале из рицинолевой кислоты получают метиловый эфир, который подвергается крекингу при температуре 500–600 °С с образованием смеси метилового эфира ундециленовой кислоты и гептаналя. Полученный эфир затем отделяют от гептаналя и гидролизируют[1][3]:

Пиролиз метилового эфира рицинолевой кислоты

Ундециленовая кислота также встречается в природе; она была обнаружена в значительных количествах в южноазиатском растении Salicornia brachiata.[4]

Использование

В промышленности из ундециленовой кислоты синтезируют 11-аминоундекановую кислоту, которая используется для получения нейлона-11.[1]

Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который используется в парфюмерии. Для этого кислоту сначала превращается в хлорангидрид, что позволяет провести избирательное восстановление.[5]

Ундециленовая кислота оказывает фунгистатическое действие в отношении дерматофитов рода Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum[6], поэтому является ингредиентом некоторых лекарственных средств для лечения грибковых инфекций кожи, таких как микоз, стригущий лишай, опоясывающий лишай, дерматомикоз. Является компонентом шампуней от перхоти и противогрибковых косметических препаратов, как фунгистатическое средство входит в состав вкладышей зубных протезов. В основе механизма противогрибкового действия лежит подавление морфогенеза — ундециленовая кислота ингибирует образование гифов грибков за счет ингибирования биосинтеза жирных кислот.

Ундециленовая кислота одобрена Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для местного применения и внесена в список разрешенных для использования препаратов.[7]

В научных исследованиях ундециленовая кислота, как α,ω-бифункциональное соединение с концевой двойной связью и карбоксильной группой, иногда используется в качестве связывающего агента. Например, при изготовления биосенсоров на основе кремния, поверхности кремниевых преобразователей связываются с концевой двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновой кислоты доступными для присоединения биомолекул (например, белков).[8]

Опасность

Ундециленовая кислота вызывает серьёзное раздражение кожи и глаз. Опасна для водных организмов с долгосрочными последствиями.[2]

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. ↑ 1 2 3 10-Undecensäure (нем.). GESTIS-Stoffdatenbank. Дата обращения: 18 марта 2021.
  3. ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre. Chapter 2 // Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics. — Paris, 1989. — P. 277. — ISBN 2-7108-0563-4.
  4. ↑ Undecenoic acid Архивная копия от 6 марта 2021 на Wayback Machine bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.
  5. ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. “Aldehydes, Aliphatic”. DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
  6. ↑ Ундециленовая кислота + Ундециленат цинка (Acidum undecylenicum+Zinci undecylenas). РЛC. Дата обращения: 18 марта 2021. Архивировано 24 октября 2020 года.
  7. ↑ Publisher FDA Архивная копия от 13 апреля 2021 на Wayback Machine CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
  8. ↑ A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). “Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study”. J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158—7167. DOI:10.1021/jp7119922.

Категории

Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели