Трифенилфосфат

Трифенилфосфат (трифениловый эфир фосфорной кислоты) — органическое соединение с формулой (C6H5O)3PO являющееся сложным эфиром ортофосфорной кислоты и фенола. При нормальных условиях представляет собой мягкое легкоплавкое кристаллическое вещество белого цвета. Нашел широкое применение в качестве добавки — антипирена и пластификатора при производстве полимеров.

Общие сведения
Трифенилфосфат
Общие
Хим. формула C18H15O4P
Рац. формула (C6H5O)3PO
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 326,28 г/моль
Плотность 1,258 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 49÷50 °C
 • кипения 22010 мм Hg °C
 • вспышки 428 ± 1[1]
Давление пара 1 ± 1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 115-86-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 204-112-2
SMILES
InChI
RTECS TC8400000
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Получение

Трифенилфосфат получают путём взаимодействия фенола с хлорокисью фосфата с применением катализаторов (галагенидов металлов). При этом образующийся в результате реакции хлороводород удаляют с помощью вакуумирования.

Применение

Широко применяется в производстве различных полимеров как пластифицирующая и антипиренная добавка. Придает свойства трудногорючести пластмассам. Является пластификатором нитролаков и эмалей, а также лаков для ногтей[2].

Ограничения по использованию

В настоящее время трифенилфосфат не используется для производства полимерных изделий, контактирующих с продуктами питания[3] (из-за токсичности продуктов его разложения – фенола и пентаоксида фосфора), для этих целей вытесняется нетоксичным дибутилсебацинатом[4].

Токсичность

Обладает слабовыраженным токсическим действием. Длительный контакт с кожей вызывает раздражение. У некоторых людей отмечаются аллергические реакции.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0644.html
  2. Трифенилфосфат как пластификатор в лаках для ногтей
  3. Трифенилфосфат: ограничения по применению
  4. Трифенилфосфат: заменители

Литература