Триклозан
Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.
Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].
Общие сведения
| Триклозан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol |
| Традиционные названия | Irgasan, иргазан |
| Хим. формула | C12H7Cl3O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,5[1] г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 55 °C |
| • кипения | 120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3380-34-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5564 |
| UNII | 4NM5039Y5X |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5032498 |
| Рег. номер EINECS | 222-182-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 164200 |
| ChemSpider | 5363 |
| ECHA InfoCard | 100.020.167 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Механизм действия
В высоких концентрациях (0,2—2%)[5] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].
Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.
При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное.
Регулирование
В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].
2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[12][13].
В 2017 году российские учёные показали, что триклозан вызывает повреждение митохондрий, запуская апоптоз в клетках крыс[14].
Примечания
