Теафлавины
Теафлавин и его производные, известные под общим названием теафлавины, представляют собой полифенолы — антиоксиданты, которые образуются в результате конденсации флаван-3-олов в чайных листьях во время ферментативного окисления (иногда ошибочно называемого ферментацией) чёрного чая. Теафлавин-3-галлат, теафлавин-3'-галлат и теафлавин-3-3'-дигаллат являются основными теафлавинами. Теафлавины являются разновидностью теарубигинов и поэтому имеют красноватый цвет. Эти молекулы содержат трополоновый фрагмент. Теафлавины ответственны за ярко-красный цвет чёрного чая[1].
Общие сведения
| Теафлавины | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C29H24O12 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 4670-05-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 114777 |
| UNII | 1IA46M0D13 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID40196916 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 136609 |
| ChemSpider | 102754 |
Нахождение
Теафлавины являются основными продуктами окисления катехинов. Встречаются только в ферментированных чаях; однако небольшие количества могут также присутствовать в зелёном чае[2].
| Сорт чая | Теафлавин | Теафлавин-3-галлат | теафлавин-3'-галлат | теафлавин-3-3'-дигаллат | Всего |
|---|---|---|---|---|---|
| Дарджилинг | 0.10–0.15 | 0.06–0.13 | 0.04–0.08 | 0.07–0.26 | 0.28–0.56 |
| Ассам | 0.15–0.22 | 0.22–0.41 | 0.16–0.29 | 0.42–1.13 | 0.96–1.91 |
| Цейлонский чай | 0.18–0.25 | 0.13–0.34 | 0.12–0.22 | 0.13–0.35 | 0.61–1.15 |
| Китайский чай | 0.03–0.15 | 0.09–0.27 | 0.04–0.17 | 0.23–0.31 | 0.44–0.89 |
Биологическая активность
Биодоступность теафлавинов очень низкая.
Теафлавины значительно снижают накопление липидов, подавляют синтез жирных кислот и стимулируют окисление жирных кислот. Могут быть активны в предотвращении жировой дистрофии печени и ожирения[4].
Употребление чёрного чая, обогащённого теафлавинами, приводит к лучшему восстановлению и снижает окислительный стресс[5].
Теафлавины оказывают противовирусную активность на следующие вирусы: вирус Синдбис[6], вирус табачной мозаики[7], грипп А и В[8], вирус простого герпеса[9], ротавирус и коронавирус[10], вирус гепатита С[11], калицивирусы[12], ВИЧ[13]. Предполагается, что теафлавины могут быть потенциально ценными дополнительными терапевтическими агентами для профилактики и лечения заболеваний пародонта, связанных с анаэробной бактерией Porphyromonas gingivalis[14].
Теафлавин-3-галлат продемонстрирован как потенциальный природный ингибитор Hsp90, который можно использовать для повышения терапевтической эффективности существующих методов лечения рака молочной железы[15].
Пищевые добавки с теафлавинами положительно способствуют предотвращению возрастного дисбиоза кишечной микробиоты и замедлению дисфункции кишечного эпителия, тем самым увеличивая продолжительность жизни у дрозофилы[16].