Иван Васильевич Стрига Оболенский

Старший из четверых сыновей боярина князя Василия Ивановича Косого^[1] от первого брака с М. Ф. Всеволожской.

И. В. Оболенский впервые упоминается в 1446 году. В этом году великий князь был захвачен и ослеплён князем галицким Дмитрием Юрьевичем Шемякой, который заточил его с детьми в Угличе. И. В. Оболенский с князьями Ряполовскими и другими приверженцами великого князя решился составить заговор для его освобождения; заговорщики на совещании решили собраться в условленный день под Угличем, но Д. Ю. Шемяка узнал об этом и И. В. Оболенскому пришлось бежать за Волгу, в Белоозеро. Д. Ю. Шемяка послал за ними войско, которое было разбито И. В. Оболенским и Ряполовскими при устье реки Мологи. Однако время идти к Угличу было упущено и И. В. Оболенский вместе с другими приверженцами Василия Тёмного решил бежать в Литву^[1].

В Литве в это время уже собралась вся партия князей и бояр, противных Д. Ю. Шемяке; во главе её стоял князь Василий Ярославич Боровский, и И. В. Оболенский вступил в её ряды. Соединившись в местечке Пацыне, союзники двинулись к Угличу, но по дороге узнали, что великий князь уже освободился и собирает войско, чтобы вернуть себе великокняжеский стол. Союзники двинулись к нему на помощь, соединились с ним у Углича и дальнейший поход совершили вместе^[1].

В 1449 году И. В. Оболенский был воеводой в Костроме и вместе с другим воеводой Василия Тёмного, Фёдором Басенком, отразил нападение Шемяки, который, начав снова войну, осадил этот город^[1].

В 1456 году, когда великий князь пошёл на Новгород, И. В. Оболенский сопровождал его и был послан вместе с Фёдором Басенком на Русу. Московский отряд захватил город врасплох и одержал победу (см. Сражение под Русой) над новгородским войском, пытавшимся отбить город обратно^[2][1].

В 1458 году И. В. Оболенский участвовал в походе московской рати на Вятку^[1].

В 1460 году, по просьбе псковичей, был назначен великим князем наместником во Псков; 23 марта 1460 года псковичи торжественно посадили его на княжение и «даша ему всю княжюю пошлину»^[1]. Заключил выгодный мир с Ливонским орденом. В 1462 году был отозван из Пскова^[2].

В 1462—1478 годах присутствовал как боярин на докладе Ивану III поземельных дел.

В 1463—1468 годах был наместником в только что присоединённом Ярославском княжестве. При нём разрушалась старая удельно-вотчинная и складывалась новая система служилого землевладения. Ярославские князья превратились из удельных правителей в бояр и воевод великого князя Московского. По распоряжению Ивана III переманивал местных крестьян на великокняжеские земли^[2]. Ермолинская летопись за всё это язвительно называла его чудотворцем Иваном Агафоновичем Сущим.

В 1467 году И. В. Оболенский был послан великим князем помогать московскому служилому царевичу Касиму занять Казанское ханство, но на Волге встретил казанского хана Ибрагима, который не дал ему возможности перейти реку, и московское войско должно было возвратиться без успеха в холодную и дождливую осень, при этом едва не погибло от голода, так как наблюдался большой недостаток в съестных припасах^[2].

В 1467 году, когда казанцы напали на верховья реки Юга, сожгли город Кичменгу и разорили костромские волости, И. В. Оболенский был послан на них, прогнал их, преследовал до реки Унжи, но догнать не мог, и, разорив земли черемисские, союзников казанских татар, вернулся в Москву^[2].

В 1471 году И. В. Оболенский участвовал в походе великого князя к Новгороду, командуя татарской конницей. В 1472 году, при известии о нашествии хана Большой Орды Ахмата на московские области, был послан к Оке. В том же году псковичи снова просили его к себе на княжение, но на этот раз великий князь не согласился на это^[2].

В 1477 году князь И. В. Оболенский был одним из главных участников похода великого князя к Новгороду, двинулся туда по Яжелбицкой дороге, и, при распределении позиции был назначен с владимирским ополчением в передовой полк. 24 ноября И. В. Оболенский получил приказание занять, под главным начальством брата великого князя — Андрея Васильевича Меньшого, все монастыри в окрестностях города, чтобы новгородцы не выжгли их. И. В. Оболенский, в одну ночь двинувшись из Бронниц, где стояло тогда великокняжеское войско, по льду Ильменского озера, исполнил поручение Ивана III и занял все новгородские окрестности. Когда же новгородцы решили сдаться, И. В. Оболенский вёл переговоры с ними от имени великого князя об условиях сдачи, а после сдачи был назначен вместе с братом Ярославом новгородским наместником и приводил жителей Новгорода к присяге великому князю^[2].

В феврале 1478 года он был отстранён от должности, а весной умер, вероятно, от моровой язвы, господствовавшей в то время в Новгороде, успев перед смертью оказать услугу Ивану III: он отыскал и выдал ему все письменные договоры, когда-либо заключённые новгородцами с князьями литовскими^[2].

Похоронен И. В. Оболенский, согласно своему желанию, в Суздале, в Спасо-Евфимьеве монастыре^[1][2].

От брака со Степанидой, дочерью И. К. Зубатого-Давыдова-Морозова, оставил 6 сыновей: Василия Большого, Ивана Слыха, Фёдора Гузея, Ивана Щетину, Василия Шиху и Александра.

Считается родоначальником князей Стригиных-Оболенских^[1][2].