Способы получения и применение алканов

При восстановлении спиртов гидроксильная група спирта замещается на атом водорода, что приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С.

Общая схема реакции:

${\displaystyle {{\ce {R-OH + 2[H] -> R-H + H2O}}}}$.

Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода.${\displaystyle {{\ce {CH_3CH_2CH_2CH_2OH ->[LiAlH_4] CH_3CH_2CH_2CH_3 + H_2O}}}}$.

Реакция Кижнера — Вольфа:

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе (например, этиленгликоле) в присутствии KOH^[1].

Реакция Клемменсена^[2]:

Условиями реакции являются наличие амальгамы цинка, концентрированной соляной кислоты, а также кипячение.

Используется для лабораторного получения конкретных алканов и других классов соединений. Происходит присоединение водорода по кратной связи

• Из алкенов:

${\displaystyle {{\ce {C_{n}H_{2n}{+}H_2 -> C_{n}H_{2n + 2}}}}}$.

• Из алкинов;

${\displaystyle {{\ce {C_{n}H_{2n - 2}{+}2H_2 -> C_{n}H_{2n + 2}}}}}$.

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием или калием:

${\displaystyle {{\ce {2R-Br + 2Na -> R-R + 2NaBr}}}}$.

Например:

${\displaystyle {{\ce {2CH3-CH3-Br + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 3NaBr}}}}$.

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

${\displaystyle {{\ce {RCH2Cl + H2-> RCH3 + HCl}}}}$.

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

${\displaystyle {{\ce {RCH2I + HI -> RCH3 + I2}}}}$.

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте.

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO⁻ перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путём сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R^[3]. Например:

${\displaystyle {{\ce {CH_3COO^- -> CH_3COO. + e^-}}}}$,

${\displaystyle {\ce {CH_{3}COO\cdot \rightarrow CH_{3}\cdot +CO_{2}}}}$,

${\displaystyle {\ce {2CH_{3}\cdot +B\rightarrow C_{2}H_{6}}}}$.

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

${\displaystyle {{\ce {C + 2H_2 -> CH_4}}}}$.

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Химический процесс, при котором монооксид углерода и водород (синтез-газ) преобразуются в алканы и другие углеводороды:

${\displaystyle {{\ce {nCO + (2n + 1)H2 -> C_nH_{2n + 2}{+}nH2O}}}}$.

Например, получение этана:

${\displaystyle {{\ce {2CO + 6H2 -> C2H6 + 2H2O}}}}$.

Процесс протекает при температура 200—400 °C в присутствии катализатора^[4].

Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щёлочью (обычно NaOH или KOH):

${\displaystyle CH{\scriptstyle {\text{3}}}COONa+NaOH\rightarrow Na{\scriptstyle {\text{2}}}CO{\scriptstyle {\text{3}}}+CH{\scriptstyle {\text{4}}}}$

Реакция взаимодействия карбида алюминия с водой, приводящая к образованию метана и гидроксида алюминия:

${\displaystyle {\mathsf {Al_{4}C_{3}+12H_{2}O\rightarrow 3CH_{4}\uparrow +4Al(OH)_{3}\downarrow }}}$.

Реакция протекает при комнатной температуре, гидроксид алюминия выпадает в осадок. Выделение метана определяется по характерному звуку^[5].