Свадьба лучшего друга

Джулианна Поттер, ресторанный критик, проживает в Нью-Йорке. Ещё в университете Джулианна и Майкл О’Нил заключили договор, что поженятся, если не найдут себе партнеров до 28 лет. Спустя 9 лет Майкл собрался жениться на другой и сообщает Джулианне, что через несколько дней в Чикаго состоится свадьба.

Джулианна неожиданно осознаёт, что всё еще любит Майкла. Она отправляется в Чикаго с целью расстроить свадьбу. Джулианна встречается с невестой своего друга 20-летней Кимберли «Кимми» Уоллас, происходящей из состоятельной семьи. Кимми предлагает стать её подружкой на свадьбе. Джулианна соглашается и для виду полностью выполняет эти нелегкие обязанности. Одновременно она разрабатывает несколько схем того, как поссорить Майкла и Кимми. Демонстрирует показной роман со своим другом-геем Джорджем, чтобы вызвать ревность. Идет даже на то, что высылает фальшивое письмо на e-mail работодателя Майкла о его неподобающем поведении. В итоге Джулианна приходит к тому, что ей нужно просто откровенно признаться в своих чувствах. Она рассказывает о своей любви Майклу, но их разговор и спонтанный поцелуй случайно наблюдает Кимми. Все едва не заканчивается скандалом, но в последний момент молодых удаётся помирить. Майкл и Кимми сочетаются браком. Расстроенную Джулианну утешает Джордж, приглашающий её на танец.

• Джулия Робертс — Джулианна Поттер
• Дермот Малруни — Майкл О’Нил
• Кэмерон Диаз — Кимберли Уоллес
• Руперт Эверетт — Джордж Доунз
• Филип Боско — Уолтер Уоллес
• Эммет Уолш — Джо О’Нил
• Рэйчел Гриффитс — Саманта Ньюхауз
• Кэрри Престон — Мэнди Ньюхауз
• Сьюзан Салливан — Изабель Уолес
• Кристофер Мастерсон — Скотти О’Нил
• Рэйси Александр — Исполнительница в титрах № 1
• Дженнифер Гаррет — Исполнительница в титрах № 2
• Келли Ширин — Исполнительница в титрах № 3
• Бри Тёрнер — Исполнительница в титрах № 4
• Кэсси Кризи — Цветочница

• Кандидатуры Дермота Малруни и Камерон Диас для участия в фильме были отобраны лично Джулией Робертс.
• Первоначально фильм планировалось завершить воссоединением Джулианны и Майкла, но, после ряда неудачных дублей, режиссёр решил изменить концовку.
• В фильме персонажа Руперта Эверетта зовут Джордж, но в оригинальной версии сценария он именовался Диггер.
• Сцена фильма, где все собираются в большой комнате и наблюдают как Кимми бросает букет, снималась в музее Кунео (Иллинойс). Съёмочная группа убрала с пола огромный ковёр, надёжно спрятав его в укромном месте — персоналу музея потребовались месяцы, чтобы его отыскать.