Резорцин

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

Получают сульфированием бензола и затем сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром^[2].

Другие мета-замещённые производные бензола, например, 1,3-бромфенол, 1,3-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Резорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина^[3].

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с хлором и бромом образует 2,4,6-тригалогензамещенные, йодирование одним эквивалентом йода в водном растворе бикарбоната натрия ведет к образованию 2-йодрезоорцина с выходом 66%^[4].

При действии азотистой кислоты на резорцин образуется 4-нитрозорезорцин, который конденсируется при окислении с резорцином с образованием резазурина^[5]:

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см³) и концентрированной серной кислоты нитруется до 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты).

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный раствор хлорида серебра.

С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой склонности к окислению приобретает розовато-оранжевый цвет.

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств вещества.

Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве поглотителя ультрафиолетового излучения в полимерах.

Является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

В прошлом резорцин-формалиновая паста использовалась в стоматологии для герметизации каналов зубов^{[источник не указан 1941 день]}. В настоящее время редко используется из-за многочисленных побочных эффектов.

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель^[6].