Коллектив начинает постоянно выступать на различных рок-фестах, в том числе на фестивалях «Песни конца XX века», «Наполним небо добротой», «Новая Волна Питерского Рока», «Рок против наркотиков», «Балтийский берег», «Невский десант 2». В начале 1998 года группа выпускает второй альбом — «Жывой концерррт».
В первые месяцы 1999 года группу покидают Виктор Кузьмичёв (на смену ему приходит Денис «Денс» Можин) и скрипачкаМария Нефёдова, перешедшая в культовую хоррор-панк группу «Король и Шут» (которую заменяет Макс Йорик). В феврале появляется официальный сайт группы и выходит клип на песню Трамвайная, который начинают показывать на канале MTV Россия. 23 октября проходят съёмки концерта в питерском клубе «Спартак». Осенью выходят CD «Жывой концерррт» и видео-книжка «Пилот. Часть первая официальная». MTV начинает ротацию клипа на песню Транзит. 30 сентября группа выпускает видео «Концерт в Санкт-Петербурге зпт» с клипом на песню Война.
В 2000 году в группу приходит Николай Лысов на место ушедшего Можина. В мае 2001 года заканчивается работа над альбомом «Сказка о Прыгуне и Скользящем». Осенью свет увидел клип на песню «Тюрьма», запущенный в ротацию Муз-ТВ и попавший в хит-парад «ПепсиЧарт» на НТВ. Зимой осуществляются съёмки клипов на песни «Небо» и «7 часов утра».
22 февраля 2002 года ознаменовалось выходом альбома «Наше Небо», презентация которого проходит в Санкт-Петербурге и Москве.
В октябре 2002 года записан и выпущен альбом «Джоконда».
В 2003 году музыканты становятся лауреатами Премии «Побороll» в номинации «Группа года: Выбор слушателей». Весной выходит мини-альбом «Времена года». В этом же году снимается клип на песню Мама.
В начале 2004 года на VIII церемонии вручения музыкальных наград «Премия FUZZ» группа побеждает в номинации «Группа Года — 2003». 20 апреля 2004 выходит альбом «Рыба, Крот и Свинья». Концерт-презентация новой программы состоялась 25 апреля во Дворце Спорта «Лужники». В июне выпускается клип «Шнурок», а в ноябре — «Ждите солнца».
2005 год ознаменовался приходом в группу Виктора Бастракова и уходом Романа Чуйкова. Выходит клип на песню Рок.
11 января 2007 года группа отмечает своё 10-летие в Санкт-Петербурге в ДС Юбилейный, открывает новый интернет-сайт и выпускает юбилейный альбом «10 лет — полёт нормальный». В октябре из группы уходит Макс Йорик. На замену ему приходит Андрей Казаченко.
18 сентября 2008, после выхода в свет DVD «10 лет — полёт нормальный», группа выпускает альбом «1+1=1».
Осенью 2009 года группа даёт концерты в поддержку нового альбома «Содружество».
1 сентября 2011 года был представлен очередной альбом группы под названием «Осень», тур в поддержку которого прошел по 25 городам.
В феврале 2012 года группа отмечает своё 15-летие большими концертами в Санкт-Петербурге и Москве, собрав на каждом несколько тысяч поклонников. В марте группа начинает тур «15 лет рока — это срок». 6 июля группа выступает на фестивале «Нашествие 2012» в качестве хэдлайнера первого дня фестиваля, отыграв полуторачасовую юбилейную программу. Осенью 2012 года коллектив продолжает юбилейный тур, который закончился первым посещением города Норильск в середине декабря.
24 февраля 2013 года группа стала лауреатом премии «Чартова Дюжина», получив приз в номинации «Песня» за композицию «Осень». В том же году, в преддверии выхода нового альбома, коллектив расстался с Николаем Лысовым и Стасом Марковым. На смену им пришли барабанщик Никита Белозеров и басист Сергей Вырвич (ex-«Ю-Питер»). С ними коллектив начал записывать новый альбом, релиз которого состоялся осенью 2013 года.
В июне 2013 года музыканты приняли участие во втором рок-фестивале «Остров» в Архангельске[1], а также рок-фестивалях «Доброфест», «Нашествие» и «Крылья». 2 октября 2013 года начался гастрольный тур группы в поддержку альбома «13».
8 августа 2014 года из-за оторвавшегося тромба скончался Виктор Бастраков.
6 сентября 2015 года был выпущен альбом «Изолятор»[2]. Илья Чёрт охарактеризовал его как «один из самых жесточайших и по музыке, и по текстам» среди всех альбомов коллектива[3].
Весной 2016 года группа выпустила альбом «Кукушка». Релиз посвящён «древней магии» и наполнен этническими настроениями[4].
2017 год ознаменовался для ПИЛОТа самым масштабным гастрольным туром за всю историю группы: музыканты выступили более чем в 50 городах с юбилейной программой «Двадцатничек», а на юбилейном концерте в Санкт-Петербурге, помимо гостей группы, на сцене появился и ex-басист группы — Станислав Марков, сыграв с группой песню «Тюрьма».[5]
11 января 2018 года, в 21-летие группы, был выпущен альбом «Пандора».
2019 год группа посвящает гастрольному туру «15 лет альбому „Рыба, крот и свинья“». К тому моменту коллективом было выпущено 13 номерных альбомов, снято 20 видеоклипов. Сольные концерты собирают более 6000 человек.
В конце осени 2020 года вышла песня «Заживо», написанная в мае 2017 года. Композиция стала первым синглом с будущего альбома группы[6], на который в марте 2021 года был выпущен видеоклип с альтернативным саундтреком[7]. Вторым и третьим синглами с альбома стали песни «Апрель» и «Архангельск», а 17 декабря 2021 года в «Чартовой дюжине» «Нашего радио» стартовал четвёртый сингл с будущего альбома — песня «Самый вкусный снег»[8]. 1 апреля 2022 года начался юбилейный тур, посвящённый 25-летию группы,[9] а 2 апреля был выпущен видеоклип на пятый сингл с будущего альбома — песню «Иордань»[10].
Весной 2022 года должен выйти новый альбом группы «Пилот», деньги на запись и издание которого собрали на краудфандинговой платформе Planeta.ru.[11]
В 2022 году группа приняла участие в патриотическом марафоне «Zа Россию»[12][13]. На фоне участия в марафоне из группы ушёл клавишник и электронщик Андрей Казаченко, игравший в ней с 2007 года. Также группу покинули басист Сергей Вырвич и пресс-атташе Лана Балахматова[14].
Алексеев А. С.Кто есть кто в российской рок-музыке. — М. : АСТ : Астрель : Харвест, 2009. — С. 398, 399. — ISBN 978-5-17-048654-0 (АСТ). — ISBN 978-5-271-24160-4 (Астрель). — ISBN 978-985-16-7343-4 (Харвест).
Илья Стогов. Грешники. — С-Пб.: Амфора, 2006. — ISBN 5-367-00169-6
Святослав Коровин. Наблюдатель: современная история питерской рок-сцены: от [Amatory] до "Пилота" — М.: Эксмо, 2024. — 352 с. — ISBN 978-5-04-188730-8.