Органические реакции
Органи́ческие реа́кции — это химические реакции с участием органических соединений[1][2]. Основными типами реакций органической химии являются реакции присоединения, реакции элиминирования, реакции замещения, перициклические реакции, перегруппировки, фотохимические реакции и окислительно-восстановительные реакции[3] .
История
Древнейшими органическими реакциями являются сжигание органического топлива и омыление жиров для получения мыла. Современная органическая химия берёт своё начало с синтеза Вёлера в 1828 году.
В истории Нобелевской премии по химии были присуждены премии за изобретение специфических органических реакций, таких как реакция Гриньяра в 1912 году, реакция Дильса-Альдера в 1950 году, реакция Виттига в 1979 году и метатезис олефинов в 2005 году.
Фундаментальные основы
Факторы, управляющие органическими реакциями те же, что и при других химических реакциях. Специфичными для органических реакций факторами являются те, которые определяют стабильность реагентов и продуктов (конъюгация, гиперконъюгация,ароматичность, а также наличие и стабильность реакционноспособных промежуточных продуктов, таких как свободные радикалы, карбкатионы и карбанионы).
Органическое соединение может состоять из множества изомеров. Селективность в отношении региоселективности, диастереоселективности и энантиоселективности является важным критерием для многих органических реакций.
Стереохимия перициклических реакций регулируется правилами Вудворда-Хоффмана, а стереохимия многих реакций элиминирования — правилом Зайцева.
Органические реакции играют важную роль в производстве фармацевтических препаратов. В 2006 году было подсчитано, что 20 % химических превращений связаны с алкилированием атомов азота и кислорода, ещё 20 % — с размещением и удалением защитных групп, 11 % — с образованием новых углерод-углеродных связей и 10 % — с взаимопревращениями функциональных групп[4].
Классификация
Именные реакции
В органической химии существует давняя традиция называть конкретную реакцию именем её изобретателя. Существует длинный список именных реакций, который насчитывает 1000 наименований. Старейшая из них — перегруппировка Клайзена (1912), а недавняя — реакция Бингеля (1993). Когда название реакции трудно произносится или оно очень длинное, как в реакции Кори-Хауса-Познера-Уайтсайд, полезно использовать аббревиатуру, как в сокращении CBS
Другой подход к органическим реакциям основан на типе органических реагентов, многие из которых неорганические, которые требуются для конкретного преобразования. Основными типами являются окислители, такие как четырёхокись осмия, восстановители, такие как алюмогидрид лития, основания, такие как диизопропиламид лития, и кислоты, такие как серная кислота.
Классификация по механизму
Наконец, реакции также классифицируются по её механизму. Обычно это полярные, радикальные и перициклические реакции.
Полярные реакции характеризуются перемещением электронных пар от определённого источника (нуклеофильной связи или неподелённой пары) к чётко определённому поглотителю (электрофильному центру с низколежащей антисвязывающей орбиталью). Участвующие в реакции атомы претерпевают изменения в заряде, как в формальном смысле, так и с точки зрения фактической электронной плотности. Подавляющее большинство органических реакций подпадает под эту категорию.
Радикальные реакции характеризуются наличием частиц с неспаренными электронами (радикалами) и движением одиночных электронов. Радикальные реакции далее подразделяются на цепные и нецепные процессы.
Перициклические реакции включают перераспределение химических связей вдоль циклического переходного состояния. Хотя формально в них участвуют электронные пары, они движутся по кругу в цикле без истинного источника или поглотителя. Эти реакции требуют постоянного перекрытия участвующих орбиталей и регулируются соображениями орбитальной симметрии.
Некоторые химические процессы могут включать этапы, относящиеся к двум (или даже ко всем трём) из этих категорий. Помимо этих классов, реакции, включающие переходные металлы, часто рассматриваются как четвёртая категория реакций — металлоорганические.
Количество возможных органических реакций и механизмов не ограничено[5][6]. Каждая реакция имеет пошаговый механизм, который объясняет, как она протекает. Некоторые реакции можно разделить на несколько категорий. Например, отдельные реакции замещения протекают по пути присоединения-элиминирования. В реакциях конденсации небольшая молекула, обычно вода, отщепляется, когда два реагента соединяются в химической реакции. Противоположная реакция, когда в реакции участвует вода, называется гидролизом.
По функциональным группам
Органические реакции можно классифицировать в зависимости от типа функциональной группы, участвующей в реакции в качестве реагента, и функциональной группы, которая образуется в результате этой реакции. Например, при перегруппировке Фри реагентом является сложный эфир, а продуктом реакции — спирт.
Другие классификации
В химии гетероциклов органические реакции классифицируются по типу образующегося гетероцикла в зависимости от размера кольца и типа гетероатома. Реакции также классифицируются по изменению углеродной структуры. Примерами являются расширение и сжатие кольца, реакции полимеризации, введения, разрыва и замыкания кольца.
Органические реакции также можно классифицировать по типу связи с углеродом в зависимости от используемого элемента.
Применение
В органическом синтезе органические реакции используются для создания новых органических молекул. Производство многих искусственных химических веществ, таких как лекарства, пластмассы, пищевые добавки, ткани, зависит от органических реакций.
Примечания
|
Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ». Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ». |