Непеталактон

В обычных условиях летучее вещество. В 1941-1942 годах в отделе фармацевтической химии в Висконсине проводился поиск вещества котовника кошачьего привлекающего кошачьих. При перегонке растительного сырья с паром было выделено около 0,3 % летучего пахнущего масла, 80 % которого растворялось в щёлочи, а после подкисления образовавшегося раствора — кристаллическая непеталовая кислота не имеющая запаха. В нерастворимой фракции были непеталактон, непеталовый ангидрид, кариофиллен. Исследования проводились под руководством Мак-Ильвейна. Действие веществ испытывалось на 7 взрослых африканских львах и львицах и 3 львятах в Медисонском зоопарке, они прореагировали как на кошачью мяту только на непеталактон идентично домашним кошкам, проигнорировав все остальные полученные вещества. В 1954 году Мейнвалдом была доказана структурная формула непеталактона^[1].

Опыт изучения и открытия формулы непеталактона в дальнейшем помогло в определении формулы иридомирмецина и изоиридомирмицина, при окислении которых образуются непеталиновые кислоты, образующиеся и при гидролизе и окислении непеталактона^[2].

Непеталактон является иридоидом — монотерпеновым циклопентанпираном^[3], кислород пиранового цикла входит в лактонную группу непеталактона. Молекула непеталактона содержит три хиральных центра, поэтому может существовать в нескольких стереоизомерных конфигурациях из которых наиболее распространены:

• 4а(α-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, цис-транс-форма (непеталактон)^[4]

• 4а(β-),7(α-),7а(α-)-непеталактон, транс-цис-форма (эпинепеталактон)^[5]

Конфигурации хиральных центров были определены при окислении пиранового цикла непеталактона с образованием непетовой (3-метилциклопентан-1,2-дикарбоновой) кислоты^[6].

В эфирном масле котовника содержится ~77 % непеталактона^[7] в виде смеси цис-транс- и транс-цис- изомеров с преобладанием цис-транс-изомера (70-99 %).

В эфирных маслах растений рода Nepeta содержится также неонепеталактон — изомер непеталактона, отличающийся расположением двойной связи:

В биосинтезе непеталактонов в растениях участвуют иридоидсинтаза и NEPS-ферменты^[8].

Непеталактон обладает репеллентным действием на некоторых насекомых, в частности на комаров^[9][10][11]. По данным исследования середины XX века, он действовал на 17 видов насекомых^[12][13]. Это действие, сравнимое с ДЭТА, опосредовано избирательным видоспецифичным действием непеталактона на ионные каналы TRPA1 некоторых насекомых, не воздействуют на аналогичный ионный канал человека^[14].

От запаха котовника кошачьего у представителей семейства кошачьих наблюдается нестандартное однотипное поведение разной степени выраженности у разных видов и внутри одного и того же вида, обусловленное их эндорфинами. Выявлено, что за это ответственен непеталактон, содержащийся в растении. При этом механизм и причина возникновения такого поведения до конца не выявлены. Предположительно они обусловлены либо непосредственно наркотическим действием на них, либо напоминают запах феромонов присущих им, либо служат своеобразным репеллентом^{[15][16][17][18]}.

Аналогичное действие оказывает и непеталактол содержащийся к примеру в мататаби^[19][20]. Такой эффект присущ ещё жимолости татарской, валериане лекарственной, акалифе индийской и обусловлен химическими соединениями в них содержащимися, к примеру актинидином, предположительно из-за напоминания запахом непеталактон^[21].