Иридомирмецин

Иридомирмецин
Иридомирмецин
Общие
Систематическое; наименование	(4S,4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
Хим. формула	C10H16O2
Классификация
Рег. номер CAS	485-43-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	442427
UNII	9736R92EPU
CompTox Dashboard EPA	DTXSID40876125
SMILES	O=C1OC[C@@H]2[C@H](CC[C@@H]2[C@@H]1C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1 LYEFRAMOOLOUKA-RBXMUDONSA-N
ChEBI	5967
ChemSpider	390867

Иридомирмецин
Иридомирмецин
Общие
Систематическое; наименование	(4S,4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
Хим. формула	C10H16O2
Классификация
Рег. номер CAS	485-43-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	442427
UNII	9736R92EPU
CompTox Dashboard EPA	DTXSID40876125
SMILES	O=C1OC[C@@H]2[C@H](CC[C@@H]2[C@@H]1C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1 LYEFRAMOOLOUKA-RBXMUDONSA-N
ChEBI	5967
ChemSpider	390867

Иридомирмецин — защитное химическое вещество, классифицируемое как иридоид, выделенное из муравьев рода Iridomyrmex^[1]. Он также эволюционировал в половой феромон у ос, таких как Leptopilina^[2], с видами-хозяевами, использующими запах иридомирмецина в качестве способа обнаружения присутствия паразитоидных ос^[3]. Иридомирмецин также содержится во множестве растений, включая актинидию полигамную (Actinidia polygama)^[4].

Понератоксин

↑ Cavill GW, Ford DL, Locksley HD (1956). “The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species”. Australian Journal of Chemistry. 9 (2): 288—293. DOI:10.1071/CH9560288.
↑ Weiss I, Rössler T, Hofferberth J, Brummer M, Ruther J, Stökl J (2013-11-15). “A nonspecific defensive compound evolves into a competition avoidance cue and a female sex pheromone”. Nature Communications. 4 (1): 2767. Bibcode:2013NatCo...4.2767W. DOI:10.1038/ncomms3767. PMC 3868268. PMID 24231727.
↑ Ebrahim SA, Dweck HK, Stökl J, Hofferberth JE, Trona F, Weniger K, et al. (December 2015). “Drosophila Avoids Parasitoids by Sensing Their Semiochemicals via a Dedicated Olfactory Circuit”. PLOS Biology. 13 (12): e1002318. DOI:10.1371/journal.pbio.1002318. PMC 4687525. PMID 26674493.
↑ Sakan T, Isoe S, Hyeon SB, Katsumura R, Maeda T, Wolinsky J, et al. (1965). “Exact nature of matatabilactone and the terpenes of Nepeta cataria”. Tetrahedron Letters. 6 (46): 4097—4102. DOI:10.1016/s0040-4039(01)99572-3.

[1] Cavill GW, Ford DL, Locksley HD (1956). “The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species”. Australian Journal of Chemistry. 9 (2): 288—293. DOI:10.1071/CH9560288.

[2] Weiss I, Rössler T, Hofferberth J, Brummer M, Ruther J, Stökl J (2013-11-15). “A nonspecific defensive compound evolves into a competition avoidance cue and a female sex pheromone”. Nature Communications. 4 (1): 2767. Bibcode:2013NatCo...4.2767W. DOI:10.1038/ncomms3767. PMC 3868268. PMID 24231727.

[3] Ebrahim SA, Dweck HK, Stökl J, Hofferberth JE, Trona F, Weniger K, et al. (December 2015). “Drosophila Avoids Parasitoids by Sensing Their Semiochemicals via a Dedicated Olfactory Circuit”. PLOS Biology. 13 (12): e1002318. DOI:10.1371/journal.pbio.1002318. PMC 4687525. PMID 26674493.

[4] Sakan T, Isoe S, Hyeon SB, Katsumura R, Maeda T, Wolinsky J, et al. (1965). “Exact nature of matatabilactone and the terpenes of Nepeta cataria”. Tetrahedron Letters. 6 (46): 4097—4102. DOI:10.1016/s0040-4039(01)99572-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

Иридомирмецин

См. также

Примечания

Категории

Иридомирмецин
Общие
Систематическое наименование	(4S,4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
Хим. формула	C₁₀H₁₆O₂
Классификация
Рег. номер CAS	485-43-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	442427
UNII	9736R92EPU
CompTox Dashboard EPA	DTXSID40876125
SMILES	O=C1OC[C@@H]2[C@H](CC[C@@H]2[C@@H]1C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1 LYEFRAMOOLOUKA-RBXMUDONSA-N
ChEBI	5967
ChemSpider	390867