Нарингенин
Нарингенин — один из флавоноидов, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых[1][2] и помидорах[3][4], а также в томатной пасте.[5] Кроме того разработаны методы его получения с помощью генмодифицированных организмов (ГМО), например, с помощью ГМО дрожжей из глюкозы[6] или из p-кумаровой кислоты.[7]
Общие сведения
| Нарингенин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) хроман-4-он |
| Традиционные названия | Нарингенин, Нарингетол; Салипурол; Салипурпол; 4 ', 5,7-тригидроксифлаванон |
| Хим. формула | С15H12O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272.256 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 251 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 480-41-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 439246 |
| UNII | HN5425SBF2 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1022392 |
| Рег. номер EINECS | 207-550-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17846 |
| ChemSpider | 388383 |
| ECHA InfoCard | 100.006.865 |
Лекарственные свойства нарингенина
Первоначально предложенный в качестве эффективного лекарства от кашля при лёгочном фиброзе, хроническом бронхите и астме[8], нарингенин, как выяснилось, обладает широким спектром биологического воздействия на здоровье человека[9][10], проявляя антиоксидантное, противоопухолевое, противовирусное, антибактериальное, противовоспалительное[2], антиадипогенное и кардиозащитное действие[11][12].
Способы доставки нарингенина
Терапевтический потенциал нарингенина ограничен из-за его гидрофобной природы, что приводит к плохой биодоступности. Поэтому разработан широкий спектр наноносителей, которые используются в качестве систем доставки нарингенина в клетку, включая полимерные наночастицы, мицеллы, липосомы, твёрдые липидные наночастицы, наноструктурированные липидные носители, наносуспензии и наноэмульсии.[13] Так, например, быстрая доставка в носоглотку и лёгкие путём ингаляции распылённого раствора нарингенин-гидроксипропил-β-циклодекстрина обеспечивает быстрый терапевтический эффект, позволяя достичь небольшой дозой препарата высокую локальную концентрацию нарингенина, что имеет решающее значение для лечения кашля, проявлений астмы и хронической обструктивной болезни лёгких (ХОБЛ).[14][15][16]
Антиоксидантные свойства
Нарингенин и его производные соединения, такие как нарингенин-оксим способны защищать от окислительного повреждения липиды и от повреждения геномную ДНК[17].
Противовоспалительное действие
Накапливаются данные, что нарингенин обладает некоторым обезболивающим и противовоспалительным действием[2]. Нарингенин проявлял противоартритные свойства в зависимости от дозы уменьшая воспаление суставов и инфильтрацию воспалительных клеток, подавляя воспалительный маркер TNF-α[18]. В опытах на крысах, нарингин оказывал антифиброзное действие на почки как in vivo, так и in vitro, возможно, через белки SMAD активиновых рецепторов TGF-β, подавляя при этом экспрессию воспалительных факторов[19]. Нарингенин в перспективе может найти применение для длительного лечения и профилактики воспалительных заболеваний дыхательных путей, включая астму, хроническую обструктивную болезнь лёгких (ХОБЛ), рак лёгких, фиброз лёгких и кистозный фиброз.[20][10][21] Кроме того нарингенин — перспективное средство для лечения аллергического ринита.[22]
Геропротекторные свойства
Нарингенин улучшал память и способность к обучению у стареющих мышей, влияя на TNF-α, который участвует в когнитивных нарушениях, связанных со старением[23][24], защищал сердечную мышцу от старения[11][12].
Потенциально препарат для лечения COVID‐19
Нарингенин может оказывать терапевтическое действие против COVID-19 за счёт ингибирования основной протеазы COVID-19, 3CLpro, и снижения активности рецепторов АПФ-2, а также по крайней мере, частично, путём ослабления воспалительных реакций[25]. В опытах in vitro нарингенин проявил мощное ингибирующее действие на вирус SARS-CoV-2[26]. Однако положительные эффекты нарингенина на вирусную инфекцию пока требуют подтверждения в клинических исследованиях.