P-Кумаровая кислота

пара-Кумаровая кислотаоксикоричная кислота, органическое гидроксильное производное коричной кислоты. Существует три изомера кумаровой кислоты: o (орто)-кумаровая кислота, m (мета)-кумаровая кислота и p (пара)-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. p-Кумаровая кислота наиболее часто встречающаяся в природе, может быть в транс- и цис-форме.

Кристаллическое твёрдое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

Что важно знать
P-​Кумаровая кислота
Общие
Систематическое
наименование
​(2E)​-​3-​​(4-​гидроксифенил)​проп-​2-​еноевая кислота
Хим. формула C9H8O3
Физические свойства
Молярная масса 164,16 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 210-213 °C
Классификация
Рег. номер CAS 501-98-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 610-511-6
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

В природе

В продуктах

p-Кумаровая кислота встречается в ряде съедобных растений, включая такие как арахис, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Фасоль флотская является самым богатым источником этой кислоты среди обычных сортов фасоли[1]. Находится в вине и уксусе[2], в зёрнах ячменя[3].

Вместе с пыльцой растений попадает в мёд[4].

Производные

Гликозиды p-кумариновой кислоты находятся в хлебе, содержащим льняное семя[5].

Эфир p-кумариновой кислоты находится в карнаубском воске.

Биосинтез

Синтезируется из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента гидролазы 4-коричной кислоты (C4H)[6].

коричная кислота   пара-кумаровая кислота

Также продуцируется из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиазы (TAL)[6].

L-Tyrosine   para-coumaric acid + NH3 + H+

См. также

Примечания