Кубок КОСАФА 1999

Победители первого раунда вышли в четвертьфинал; проигравшие во второй раунд.

7 февраля 1999

Лесото	1:0	Намибия
Nts'onyana  11′

Масеру

Зрителей: 12 000

20 февраля 1999

Ботсвана	1:2	ЮАР
Селолване  13′		Ндланья  36′ Пири  39′

Габороне

Зрителей: 25 000

24 апреля 1999

Малави	1:2	Ангола

Блантайр

Зрителей: 10 000

9 мая 1999

Свазиленд	3:1	Мозамбик
Nkambule  14′ (пен.), 40′ Масина  64′		Tomás  68′ (пен.)

Лобамба

Зрителей: 18 000

Неудачники первого раунда соревновались за оставшиеся два места в 1/4 финала.

22 мая 1999

Малави 1:1 п. 2:4 Намибия Тьихеро  43′ (авт.) Голы Утони  1′

Блантайр Зрителей: 20 000

28 мая 1999

Ботсвана 0:2 Мозамбик Голы Дарио  12′ Арналдо  44′

Габороне Зрителей: 15 000

Сборные Замбии и Зимбабве попали в финальный раунд без прохождения квалификации.

4 июля 1999

Лесото 0:1 Ангола Голы Бетинью  25′

Масеру Зрителей: 11 000

18 июля 1999

Свазиленд 1:1 д.в., п. 4:3 Зимбабве Мдлули  89′ (пен.) Голы Тембо  61′

Лобамба Зрителей: 18 000

31 июля 1999

Намибия 1:1 д.в., п. 4:1 ЮАР Хиндьяу  50′ Голы Ндланья  32′

Виндхук Зрителей: 12 000

7 августа 1999

Замбия 1:1 д.в., п. 4:3 Мозамбик Сиаме  71′ Голы Фири  20′ (авт.)

Стадион Независимости, Лусака Зрителей: 40 000

14 августа 1999

Замбия 0:1 Ангола Голы Бетинью  70′

Стадион Независимости, Лусака Зрителей: 40 000

28 августа 1999

Намибия 1:1 д.в., п. 4:2 Свазиленд Горасеб  67′ Голы Масина  88′

Виндхук Зрителей: 12 000

26 сентября 1999

Ангола 1:0 Намибия Бетинью  14′ (пен.) Голы

Луанда Зрителей: 60 000

2 октября 1999

Намибия 1:1 д.в. Ангола Шивуте  7′ Голы Зику  101′

Виндхук Зрителей: 12 000

Победитель Кубка КОСАФА 1999: Ангола 1-й титул