Кротоновая кислота
Крото́новая кислота́ (транс-2-бутеновая кислота, транс-β-метакриловая кислота) CH3−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этого масла гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название сохранилось.
Общие сведения
| Кротоновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-2-бутеновая кислота |
| Традиционные названия | кротоновая кислота |
| Хим. формула | C4H6O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 86,08 г/моль |
| Плотность | 0,964 г/см³ |
| Энергия ионизации | 960 кДж/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 71,4—71,7 °C |
| • кипения | 184,7 °C |
| • вспышки | 87 °C |
| Пределы взрываемости | 2,2—15,1 % |
| Давление пара | 0,19 мм рт. ст. |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,69[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | 54,6 г/100 мл |
| • в этаноле | 52,5 г/100 мл |
| • в уксусной кислоте | 53 г/100 мл |
| • в толуоле | 37,5 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4228 (80 °C) |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,13 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-93-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 24847127 |
| UNII | YW5WZZ4O5Q |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID30880973 |
| Рег. номер EINECS | 203-533-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GQ2900000 |
| ChEBI | 41131 |
| ChemSpider | 552744 |
| ECHA InfoCard | 100.003.213 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально) |
Физико-химические свойства
Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании[2]. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH2=C(CH3)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH2=CH−CH2−COOH.
Вступает в реакции гидрирования, галогенирования, гидратации, полимеризации, в реакцию Дильса— Альдера и др. Участвует в образовании ангидридов, солей, сложных эфиров и др.
Является едким веществом, которое вызывает коррозию и раздражает слизистые оболочки.
Нахождение в природе
Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.
Способы получения
Получают окислением кротонового альдегида или конденсацией малоновой кислоты с ацетальдегидом в присутствии пиридина[3].
Применение
Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей, в сельском хозяйстве при производстве фунгицида каратана и противопаразитарного средства кротамитона[4].