Коприн

Копри́н (n-(1-гидроксициклопропил)-l-глутамин) — органическое вещество, производное аминокислоты — глутамина, содержащееся в плодовых телах видов грибов родов Coprinopsis и Ampulloclitocybe. При употреблении этих грибов вместе с алкоголем наблюдается сильное отравление.

Протоксин, при слабом гидролизе превращающийся в 1-аминоциклопропанол (C₃H₇NO), который в свою очередь является микотоксином, более сильным ингибитором альдегиддегидрогеназы, чем дисульфирам. В отличие от него, не ингибирует дофамин-бета-гидроксилазу.

Открыт в 1975 году независимо американцами Хэтфилдом и Шаумбергом и шведами Линдебергом и Викбергом. Обнаружен в плодовых телах Coprinopsis atramentaria (навозника серого), Coprinopsis erethistes, Coprinopsis insignis и Coprinopsis variegata. Предположительно также содержится в Ampulloclitocybe clavipes (говорушке булавоногой).

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, малорастворимое в спиртах и нерастворимое в менее полярных органических веществах. При комнатной температуре не взаимодействует со слабыми кислотами и щелочами, при 60 °C гидролизует с наличием 10 % раствора хлороводородной кислоты до глутаминовой и пропионовой кислот.