АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Кловамид

Кловамид — химическое соединение, обнаруженное в какао[1][2]. Содержится в нём в небольших количествах. Также встречается в клевере луговом (Trifolium pratense)[3].

Общие сведения

Описание

Химическая характеристика

Кловамид относится к фенольным соединениям растительного происхождения. Структурно представляет собой амид производных кофейной кислоты и тирозина. Для молекулы характерна стереохимическая изменчивость: соединение может существовать в виде цис-транс-изомеров[4].

Химические базы данных классифицируют кловамид как фитохимический полифенольный метаболит. В ряде публикаций его рассматривают как соединение, структурно близкое к розмариновой кислоте.

В изолированных клетках нейробластомы кловамид проявляет нейропротекторные свойства in vitro[5]. Также исследуется в сравнении с розмариновой кислотой.

Происхождение и биосинтез

Кловамид синтезируется растениями в рамках фенилпропаноидного пути. Биосинтетическими предшественниками выступают аминокислота тирозин и производные коричной (кофейной) кислоты. Биосинтез изучен преимущественно на модельных растениях и бобовых культурах, включая клевер.

История

Кловамид был идентифицирован при исследовании фенольных соединений растений во второй половине XX века. Наибольшее внимание соединению уделялось в контексте фитохимии бобовых растений и анализа биологически активных метаболитов какао.

Примечания

  1. ↑ Sanbongi, Chiaki; Osakabe, Naomi; Natsume, Midori; Takizawa, Toshio; Gomi, Shuichi; Osawa, Toshihiko (1998). “Antioxidative Polyphenols Isolated from Theobroma cacao”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46 (2): 454—457. Bibcode:1998JAFC...46..454S. DOI:10.1021/jf970575o. PMID 10554262.
  2. ↑ Arlorio, Marco; Locatelli, Monica; Travaglia, Fabiano; Coïsson, Jean-Daniel; Grosso, Erika Del; Minassi, Alberto; Appendino, Giovanni; Martelli, Aldo (2008). “Roasting impact on the contents of clovamide (N-caffeoyl-L-DOPA) and the antioxidant activity of cocoa beans (Theobroma cacao L.)”. Food Chemistry. 106 (3): 967—975. DOI:10.1016/j.foodchem.2007.07.009.
  3. ↑ Tebayashi S., Ishihara A., Tsuda M., Iwamura H. Induction of clovamide by jasmonic acid in red clover // Phytochemistry. — 2000. — Июнь (т. 54, № 4). — С. 387—392. — PMID 10897479.
  4. ↑ Joanna Kolodziejczyk-Czepas. Clovamide and Its Derivatives—Bioactive Components of Theobroma cacao and Other Plants in the Context of Human Health (англ.) // Foods. — 2024-04-06. — Vol. 13, iss. 7. — P. 1118. — ISSN 2304-8158. — doi:10.3390/foods13071118.
  5. ↑ Fallarini, S.; Miglio, G.; Paoletti, T.; Minassi, A.; Amoruso, A.; Bardelli, C.; Brunelleschi, S.; Lombardi, G. (2009). “Clovamide and rosmarinic acid induce neuroprotective effects in in vitro models of neuronal death”. British Journal of Pharmacology. 157 (6): 1072—1084. DOI:10.1111/j.1476-5381.2009.00213.x. PMC 2737666. PMID 19466982.

Категории