Каннабиноиды
Каннабино́иды — группа психоактивных веществ, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae). Наркотический эффект марихуаны достигается благодаря действию дельта-9-тетрагидроканнабинола, способного избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыми каннабиноидными рецепторами.
Виды
Фитоканнабиноиды
Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации (деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН)[1][2].
Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:
- Тип каннабигерола КБГ'
- Тип каннабихромена КБХ
- Тип каннабидиола КБД
- Тип тетрагидроканнабинола ТГК
- Тип каннабиэльзоина КБЭ
- Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
- Тип каннабициклола КБЦ
- Тип каннабитриола КБТ
- Тип каннабинодиола КБНД
- Тип каннабинола КБН
Эндоканнабиноиды
Эндоканнабиноиды — эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соединениями — эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты — анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG).
Синтетические каннабиноиды
Синтетические каннабиноиды — наркотические вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Значительное число подобных наркотических веществ отнесено к запрещенным в разных странах мира[3], в частности в 2008—2014 году 142 вещества были зарегистрированы в списках европейского EMCDDA, а их оборот ограничен[4].
В 2018 году регулятор FDA предупредил о серьёзных рисках для здоровья, ассоциированных с синтетическими каннабиноидами[5].
Вред для здоровья
Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества и при даже незначительном потреблении накапливаются в тканях, богатых липидами: мозге, легких, половых органах, а также в клеточных мембранах. Проникая через стенки мембран в ядра клеток, каннабиноиды вызывают изменения в биохимических процессах и клеточном метаболизме, нарушая процессы синтеза ДНК, РНК и клеточных белков[6]. В результате клеточная активность падает или останавливается, что имеет следствием подавление соответствующей функции организма и возникновение ряда хронических заболеваний. Длительное употребление каннабаноидов вызывает зависимость[7].
Примечания
Литература
- Лазурьевский Г. В., Николаева Л. А. Каннабиноиды. Кишинев, Штиинца, 1972
- Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169—234.