Каннабиноиды

Pause

Каннабино́иды — группа психоактивных веществ, производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae). Наркотический эффект марихуаны достигается благодаря действию дельта-9-тетрагидроканнабинола, способного избирательно связываться с определёнными структурами отделов головного мозга, называемыми каннабиноидными рецепторами.

Виды

Фитоканнабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют, как правило, в виде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под воздействием трёх независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды — каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами, поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации (деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нём преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах, приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.), по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН)[1][2].

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

  • Тип каннабигерола КБГ'
  • Тип каннабихромена КБХ
  • Тип каннабидиола КБД
  • Тип тетрагидроканнабинола ТГК
  • Тип каннабиэльзоина КБЭ
  • Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
  • Тип каннабициклола КБЦ
  • Тип каннабитриола КБТ
  • Тип каннабинодиола КБНД
  • Тип каннабинола КБН

Эндоканнабиноиды

Эндоканнабиноиды — эндогенные нейромедиаторы, связывающиеся с каннабиноидными рецепторами. Все известные в настоящее время эндоканнабиноиды, в отличие от природных каннабиноидов, являются ациклическими соединениями — эйкозаноидами, производными арахидоновой кислоты — анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG).

Синтетические каннабиноиды

Синтетические каннабиноиды — наркотические вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2. Значительное число подобных наркотических веществ отнесено к запрещенным в разных странах мира[3], в частности в 2008—2014 году 142 вещества были зарегистрированы в списках европейского EMCDDA, а их оборот ограничен[4].

В 2018 году регулятор FDA предупредил о серьёзных рисках для здоровья, ассоциированных с синтетическими каннабиноидами[5].

Вред для здоровья

Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества и при даже незначительном потреблении накапливаются в тканях, богатых липидами: мозге, легких, половых органах, а также в клеточных мембранах. Проникая через стенки мембран в ядра клеток, каннабиноиды вызывают изменения в биохимических процессах и клеточном метаболизме, нарушая процессы синтеза ДНК, РНК и клеточных белков[6]. В результате клеточная активность падает или останавливается, что имеет следствием подавление соответствующей функции организма и возникновение ряда хронических заболеваний. Длительное употребление каннабаноидов вызывает зависимость[7].

Примечания

  1. ↑ Каннабиноиды. Медицинское освидетельствование - RMI Республиканский Медицинский Институт, RMI Республиканский Медицинский Институт. Архивировано 25 июня 2024 года. Дата обращения: 20 ноября 2025.
  2. ↑ Ларченко А.В., Суворов М.А., Андрюхин В.И., Кауров Я.В., Суворов А.В. Синтетические катиноны и каннабиноиды - новые психоактивные вещества (обзор) // Современные технологии в медицине. — 2017. — Т. 9, вып. 1. — ISSN 2076-4243.
  3. ↑ https://www.cdc.gov/nceh/hsb/chemicals/sc/About.html Архивная копия от 4 декабря 2018 на Wayback Machine «The federal government has banned many specific synthetic cannabinoids. Many state and local governments have passed their own laws targeting other synthetic cannabinoids.»
  4. ↑ Abouchedid, Rachelle; Ho, James H.; Hudson, Simon; Dines, Alison; Archer, John R. H.; Wood, David M.; Dargan, Paul I. Acute Toxicity Associated with Use of 5F-Derivations of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists with Analytical Confirmation (англ.) // Journal of Medical Toxicology : journal. — 2016. — 1 December (vol. 12, no. 4). — P. 396—401. — ISSN 1556-9039. — doi:10.1007/s13181-016-0571-7. — PMID 27456262. — PMC 5135680.
  5. ↑ United States Food and Drug Administration (July 19, 2018). Statement from FDA warning about significant health risks of contaminated illegal synthetic cannabinoid products that are being encountered by FDA. Пресс-релиз. Архивировано из первоисточника 6 октября 2018. Проверено 2018-11-01.
  6. ↑ Расстройства, связанные с употреблением каннабиноидов. Московский Городской Психоэндокринологический Центр. Дата обращения: 20 ноября 2025. Архивировано 13 июля 2025 года.
  7. ↑ Синтетические каннабиноиды в «спайсах». rospotrebnadzor.ru (12.01.15). Дата обращения: 8 августа 2025.

Литература

  • Лазурьевский Г. В., Николаева Л. А. Каннабиноиды. Кишинев, Штиинца, 1972
  • Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169—234.

Категории

Pause