Итаконовая кислота

Итаконовая кислота
Итаконовая кислота
Общие
Систематическое; наименование	3-карбоксибут-3-еновая кислота
Хим. формула	C5H6O4
Рац. формула	HOOC-CH2(C=CH2)COOH
Физические свойства
Молярная масса	130.099 г/моль
Плотность	1,573 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	166,5 °C
• кипения	381 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	3,85 и 5,45
Классификация
Рег. номер CAS	97-65-4
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	811
UNII	Q4516562YH
CompTox Dashboard EPA	DTXSID2026608
Рег. номер EINECS	202-599-6
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30838
ChemSpider	789
ECHA InfoCard	100.002.364

Итаконовая кислота
Итаконовая кислота
Общие
Систематическое; наименование	3-карбоксибут-3-еновая кислота
Хим. формула	C5H6O4
Рац. формула	HOOC-CH2(C=CH2)COOH
Физические свойства
Молярная масса	130.099 г/моль
Плотность	1,573 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	166,5 °C
• кипения	381 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	3,85 и 5,45
Классификация
Рег. номер CAS	97-65-4
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	811
UNII	Q4516562YH
CompTox Dashboard EPA	DTXSID2026608
Рег. номер EINECS	202-599-6
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30838
ChemSpider	789
ECHA InfoCard	100.002.364

Итако́новая кислота́ (метиленбутандиовая кислота, метиленянтарная кислота) — непредельная двухосновная карбоновая кислота^[2].

Применяется как сомономер для карбоксилатных каучуков. Итаконовая кислота участвует в реакциях сополимеризации, образуя полимеры со свободными карбоксильными группами. Итаконовая кислота используется для получения пиролидонов, бутиролактона, метилбутандиола, детергентов, гербицидов, стирен-бутадиеновых полимеров, нитрильных латексов, растворителей.

Итаконовая кислота может быть получена при перегонке лимонной кислоты. Мировое производство превышает 40 тыс. тонн в год. Ожидается, что к 2020 году продажа итаконовой кислоты возрастет до 410 тыс. тонн в год^[3]. Главными потребителями этого продукта являются химические компании — производители полимеров. Предполагается рост спроса на итаконовую кислоту в связи с планируемым запретом на транспортировку акрилонитрила в Европе.

↑ ¹ ² CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—95. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ Итаконовая кислота / Огибин Ю. Н. // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.
↑ Top value platform chemicals: bio-based production of organic acids

[_40d4399ca2656f56-1] ¹ ² CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—95. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[2] Итаконовая кислота / Огибин Ю. Н. // Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов. — М. : Большая российская энциклопедия, 2004—2017.

[3] Top value platform chemicals: bio-based production of organic acids

[2]

[3]

[1]

Итаконовая кислота

Примечания

Категории

Итаконовая кислота
Общие
Систематическое наименование	3-карбоксибут-3-еновая кислота
Хим. формула	C₅H₆O₄
Рац. формула	HOOC-CH₂(C=CH₂)COOH
Физические свойства
Молярная масса	130.099 г/моль
Плотность	1,573 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	166,5 °C
• кипения	381 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	3,85^[1] и 5,45^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	97-65-4
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	811
UNII	Q4516562YH
CompTox Dashboard EPA	DTXSID2026608
Рег. номер EINECS	202-599-6
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	30838
ChemSpider	789
ECHA InfoCard	100.002.364