Диизопропилэтиламин
Диизопропилэтиламин (англ. diisopropylethylamine, DIPEA, DIEA, основание Хунига) — органическое соединение с химической формулой C8H19N, амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.
Общие сведения
| Диизопропилэтиламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H19N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129,25 г/моль |
| Плотность | 0,742 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −46[1] |
| • кипения | 127 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7087-68-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 81531 |
| UNII | 5SIQ15721L |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8064561 |
| Рег. номер EINECS | 230-392-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Номер ООН | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| ECHA InfoCard | 100.027.629 |
Получение
Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом[2].
Основные реакции
Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.
В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:
Диизопропилэтиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R4N+X−), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов[3]:
Другие реакции
Примечания
