Дигликолевая кислота
Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.
Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:
2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH
Что важно знать
| Дигликолевая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Дигликолевая кислота |
| Хим. формула | HOOCCH2OCH2COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134.09 г/моль |
| Плотность | 1,486[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 143[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-99-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8088 |
| UNII | S4651635E0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4041575 |
| Рег. номер EINECS | 203-823-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 169983 |
| ChemSpider | 7797 |
| ECHA InfoCard | 100.003.476 |
Физические свойства
Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].
Получение
1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:
Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].
2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:
Применение
Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].
Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].
Токсичность
Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].


