Дигликолевая кислота

Диглико́левая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота.

Структурно является ангидридом гликолевой кислоты, образованным по типу простых эфиров из двух её молекул при отщеплении одной молекулы воды[3]:

2HOOC-CH2-OH — H2O = HOOCCH2OCH2COOH

Что важно знать
Дигликолевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Дигликолевая кислота
Хим. формула HOOCCH2OCH2COOH
Физические свойства
Молярная масса 134.09 г/моль
Плотность 1,486[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 143[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-99-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 203-823-5
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Физические свойства

Дигликолевая кислота — белое твердое вещество без запаха. Хорошо растворима в воде, откуда кристаллизуется в виде моноклинных призм. При влажности воздуха более 72 % и температуре 25 °C образует моногидрат[4].

Получение

1) Окислением диэтиленгликоля концентрированной азотной кислотой. Предложено Ш. А. Вюрцем в 1861 году[5]:

Diglycolsäure durch Oxidation von DEG

Окисление диэтиленгликоля воздухом, кислородом или озоном позволяет избежать использования азотной кислоты[6]. В присутствии платинового катализатора окислением на воздухе достигается выход 90 %[7], а при использовании висмут-платинового катализатора выход доходит до 95 %[8].

2) Из хлоруксусной кислоты нагреванием с раствором гидроксида натрия[9]:

Diglycolsäure aus Monochloressigsäure

Применение

Сложные диэфиры дигликолевой кислоты с разветвленными высшими жирными спиртами могут использоваться в качестве пластификаторов поливинилхлорида[10].

Растворы дигликолевой кислоты предложены для удаления известковых отложений в газовых и нефтяных скважинах, а также в теплообменниках или паровых котлах[11].

Токсичность

Дигликолевая кислота образуется в организме при окислении диэтиленгликоля, что может привести к тяжелым осложнениям со смертельным исходом[12].

Примечания