Гидроксигидрохинон
Гидроксигидрохино́н, или гидроксихино́л (1,2,4-тригидроксибензол), — ароматическое органическое вещество, один трёх структурных изомеров триоксибензола. Бесцветные кристаллы плоской или призматической формы, окисляясь на воздухе быстро приобретают чёрный цвет. Хорошо растворим в воде и полярных растворителях[1].
Что важно знать
| Гидроксигидрохинон | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H6O3 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 533-73-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 10787 |
| UNII | 173O8B04RD |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3040930 |
| Рег. номер EINECS | 208-575-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DC4200000 |
| ChEBI | 16971 |
| ChemSpider | 10331 |
| ECHA InfoCard | 100.007.797 |
Получение
Промышленно производится путём ацетилирования уксусным ангидридом 1,4-бензохинона с последующим гидролизом триацетата. Другие способы состоят в окислении перекисью водорода резорцина, а также через окисление в реакции Дейкина 2,4- или 3,4-дигидроксибензальдегида либо 2,4- или 3,4-дигидроксиацетофенона[1]. Кроме того, может быть получен дегидрированием фруктозы[2][3].
Исторически применялся метод синтеза гидроксигидрохинона действием гидроксида калия на гидрохинон[4].
Нахождение в природе
Гидроксигидрохинон широко распространён в качестве промежуточного продукта биодеградации многих ароматических веществ, в том числе хлорфенолов (включая пестицид 2,4,5-T)[5]. Также образуется в результате разложения катехинов и других природных фенолов растительного происхождения микроорганизмами, например, почвенными бактериями Bradyrhizobium japonicum[6].
В некоторых организмах выступает в роли метаболита, в частности у грибов гидроксигидрохинон-1,2-диоксигеназа окисляет гидроксигидрохинон кислородом с образованием 3-гидрокси-цис,цис-муконовой кислоты[7].
Примечания
