Бентазон

Бентазон может быть получен в результате реакции антраниловой кислоты с изопропилсульфонилхлоридом (полученным в результате реакции изопропиламида с хлорсульфоновой кислотой) и фосгеном^[4].

Бентазон — селективный гербицид, повреждающий только те растения, которые не способные его метаболизировать^[2]. Считается, что он безопасен для люцерны, бобовых (за исключением чечевицы и нута^[2]), кукурузы, арахиса, гороха (за исключением спаржевой фасоли^[2]), перца, перечной мяты, риса, сорго, сои и садовой мяты, а также газонов и дёрна^[5]. Бентазон используется в качестве контактного гербицида против широколиственных сорняков. Он абсорбируется через листья и побеги растений и подавляет фотосинтез^[6]. В сельском хозяйстве бентазон используется для борьбы с сорняками яровой пшеницы, ярового ячменя, овса, картофеля, полевых бобов, гороха, сои и красного клевера. Имеет 2-ой класс опасности для воды. Обычно бентазон используют в виде аэрозолей или через прямое опрыскивания сельскохозяйственных культур в целях борьбы с распространением сорняков. Гербициды, содержащие бентазон следует держать подальше от высокой температуры, при распаде он выделяет токсичные сернистые и азотистые газы^[2][3].

В настоящее время он разрешён для применения в США в соответствии с требованиями, установленными агентством по охране окружающей среды США^[7]. Тем не менее по состоянию на сентябрь 2010 года многие гербициды, в состав которых входит бентазон в настоящее время находятся в стадии ожидания рассмотрения запросов на добровольное аннулирование регистрации^[8].

Бентазон разлагается в почве с периодом полураспада а 14 дней до производных гидроксибентазона и изопропиламида антраниловой кислоты . В дальнейшем они разлагаются до углекислого газа или других продуктов распада, которые затем минерализуются. Однако бентазон очень подвижен в почве с относительно низким средним значением K_oc = 42 см₃/г^[9].

В целом бентазон быстро метаболизируется и разрушается как растениями, так и животными. Однако вымывание почвы и сток является серьёзной проблемой с точки зрения загрязнения воды. В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявило, что уровень бентазона в поверхностных и грунтовых водах «превышает ПДК»^[5]. EPA нашли бентазон в 64 из 200 скважин в Калифорнии — наибольшее количество обнаружений в 1995 года их исследования.^[5][10] Это побудило штат Калифорния к пересмотру существующих токсикологических норм и установлению предельно допустимой нормы бентазона в питьевой воде в 200 частей на миллиард.

EPA требует вещать ярлыки, сообщающие об экологической опасности для грунтовых вод на все имеющиеся в продаже гербициды, содержащие бентазон. Обе меры призваны предостеречь попадания бентазона в воду, или в районы, где выщелачивание почвы является распространённым явлением^[5].

В 1994 году исследование показало, что бентазон нетоксичен для пчёл и безвреден для жуков^[11]. Было показано, что бентазон токсичен для радужной форели и синежаберного солнечника на уровне в 190 и 616 частей на миллион, соответственно^[2][3]. Бентазон токсичен для птиц, он влияет на их репродуктивные способности^[5].

Для млекопитающих бентазон умеренно токсичен при попадании в организм через кожу. ЛД₅₀, была установлена для следующих организмов:

• Кошки: 500 мг/кг^[2][3]
• Крысы: 1100 мг/кг до 2063 мг/кг^[2][3]
• Мыши: 400 мг/кг^[2][3]
• Кролики: 750 мг/кг^[2][3]

У собак, получавших в исследовании 13,1 мг бентазона ежедневно, развивалась диарея, анемия и обезвоживание^[12]. В другом исследовании, у собак было отмечено воспаление предстательной железы, наряду с ранее описанными симптомами^[2][10]. В экспериментах на хомячках, мышах и крысах было выяснено, что бентазон не вызывает мутации и не повреждает ДНК^[3].

Бентазон были классифицированы как химика группы Е, поскольку, как полагают, он не канцерогенные для человека (на основе испытаний, проведённых на животных)^[3][13]. Однако, нет никаких исследований или экспериментов, которые могут определить токсичных и/или канцерогенных эффектов бентазона на людях. Работники работающие с этим гербицидом наиболее подвержена его воздействию, и поэтому им рекомендуется носить защитную одежду (очки, перчатки и фартуки)^[2]. Бентазон может вызывать симптомы аллергии и раздражать слизистую глаз, кожу и дыхательные пути^[2][14]. При проглатывании вызывает тошноту, диарею, дрожь, рвоту и затруднённое дыхание^[2][14]. Работников, занятых на работах с бентазоном должны мыть руки перед едой, питьём, курением, и посещением туалета, чтобы минимизировать контакт с кожей^[5].

Последствия приёме внутрь бентазона удалось наблюдается у людей, которые выбрали гербицид в качестве способа самоубийства^[14]. При проглатывании бентазона наблюдалось лихорадочное состояние, почечная недостаточность, учащённое сердцебиение (тахикардия), одышка (диспноэ) и гипертермия. Заглатывание 88 грамм бентазона убивает взрослого человека^[14].