Бензиловая кислота
Бензи́ловая кислота́ (2,2-дифенил-2-оксиуксусная кислота) — органическое соединение, ароматическая кристаллическая кислота.
Что важно знать
| Бензиловая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C14H12O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 228,25 г/моль |
| Плотность | 1,08 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 151 ± 1 и 150[1] |
| • кипения | 180 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 76-93-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6463 |
| UNII | 8F6J993XXR |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0058805 |
| Рег. номер EINECS | 200-993-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 39414 |
| ChemSpider | 6220 |
| ECHA InfoCard | 100.000.904 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Получение
Бензиловую кислоту можно получить путём нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия.
Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки[2]. Производным бензиловой кислоты является опиоидный анальгетик дименоксадол.
Применение
Бензиловая кислота используется в производстве гликолятов лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина.
Представляет собой высокотоксичное соединение. Ранее она использовалась при производстве 3-хинуклидинилбензилата (BZ), вследствие чего, во многих государствах она попала в список токсических веществ Конвенции о химическом оружии[3].
В 2001 году, бензиловая кислота вошла в российский Перечень химикатов, подлежащих объявлению и контролю по конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении[4].
Примечание
