Ацетоин
Ацетоин (ацетилметилкарбинол, З-гидрокси-2-бутанон) — вещество, являющееся простейшим представителем ацилоинов.
Что важно знать
| Ацетоин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
З-гидрокси-2-бутанон |
| Традиционные названия | ацетоин |
| Хим. формула | C4H8O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость/твёрдое вещество |
| Молярная масса | 88,106 г/моль |
| Плотность | 1,012 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 15 °C |
| • кипения | 148 °C |
| • вспышки | 41 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 13,72 |
| Растворимость | |
| • в воде | 100 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4171 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 513-86-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 179 |
| UNII | BG4D34CO2H |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0024399 |
| Рег. номер EINECS | 208-174-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | EL8790000 |
| ChEBI | 15688 |
| ChemSpider | 21105851 |
| ECHA InfoCard | 100.007.432 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | > 5000 мг/кг, крысы перорально |
Физические свойства
Ацетоин представляет собой бесцветную или жёлтую жидкость (т. пл. 15°C) с сильным маслянисто-сливочным запахом. Растворим в спиртах, смешивается с пропиленгликолем. Слабо растворим в петролейном и диэтиловом эфире. Может существовать в форме мономера или димера. Товарный продукт, используемый в промышленности, чаще всего представляет собой димер.
Получение
(R)-ацетоин является одним из продуктов бутандиолового брожения (родов Escherichia, Erulinia, Serrata).
В лаборатории может быть получен восстановлением ацетоуксусного эфира натрием в ксилоле[1].
При облучении водного раствора ацетальдегида и пировиноградной кислоты ультрафиолетом ацетоин образуется с количественным выходом[2].
Также ацетоин может быть получен из нитрила молочной кислоты и йодистого метилмагния[3].
Применение
Применяется в производстве пищевых ароматизаторов для придания масляного или карамельного аромата[4]. Содержится в сливочном масле, вине, кофе.
Примечания
Литература
Войткевич С. А. 1.67 // 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994.
