Ацены
Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец[1].
Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа[2].
| Название | Химическая формула | Количество колец | Молярная масса, г/моль | Номер CAS | Структурная формула |
|---|---|---|---|---|---|
| Бензол | C6H6 | 1 | 78,11 | 71-43-2 | 
|
| Нафталин | C10H8 | 2 | 128,17 | 91-20-3 | 
|
| Антрацен | C14H10 | 3 | 178,23 | 120-12-7 | 
|
| Тетрацен | C18H12 | 4 | 228,29 | 92-24-0 | 
|
| Пентацен | C22H14 | 5 | 278,35 | 135-48-8 | 
|
| Гексацен | C26H16 | 6 | 328,41 | 258-31-1 | 
|
| Гептацен | C30H18 | 7 | 378,46 | 258-38-8 | 
|
Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции[3].
Старшие представители
Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе[4], которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции[2]. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом, а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между HOMO/LUMO|en|HOMO/LUMO}}, о которой сообщалось когда-либо для аценов[5], — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий[6]. В 2017 году был получен декацен[7].