АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Атовакуон

Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов. Представляет собой гидрокси-1,4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон[1].

Общие сведения
Атовакуон
Общие
Систематическое
наименование		 транс-​2-​[4-​​(4-​хлорофенил)​циклогексил]-​3-​гидрокси-​1,4-​нафталиндион
Хим. формула C22H19Cl1O3
Физические свойства
Молярная масса 366,837 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 222 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95233-18-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 74989
UNII Y883P1Z2LT
CompTox Dashboard EPA DTXSID7022629
Рег. номер EINECS 630-425-2
SMILES
InChI
ChEBI 575568
ChemSpider 10482034
ECHA InfoCard 100.158.738

Синтез

Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле[2]. Синтез атовакуона

Использование

Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:

  1. Используется для лечения пневмоцистной пневмонии[3][4], однако не используется для лечения тяжёлых случаев этого заболевания.
  2. Для лечения токсоплазмоза[5]. Лекарство обладает антипаразитическим и терапевтическим эффектом.
  3. Для лечения малярии. Наряду с прогуанилом и другими компонентами входит в состав Маларона. Такая комбинация даёт меньше побочных эффектов и стоит дороже чем мелфлохин[6]. Известны случаи резистентности плазмодия к этому препарату[7].
  4. Для лечении бабезии. Часто используется в комбинации с пероральным азитромицином[8].

Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.

Примечания

  1. ↑ Mepron. Дата обращения: 16 ноября 2015. Архивировано 6 сентября 2015 года.
  2. ↑ Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, Siegfried Ebel, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgewerk. Band 4: Stoffe A — K. Springer, Berlin u. a. 1998, ISBN 3-540-62644-1, S. 122.
  3. ↑ Hughes W., Leoung G., Kramer F. et al. Comparison of atovaquone (566C80) with trimethoprim-sulfamethoxazole to treat Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS (англ.) // N. Engl. J. Med. : journal. — 1993. — May (vol. 328, no. 21). — P. 1521—1527. — doi:10.1056/NEJM199305273282103. — PMID 8479489. Архивировано 8 декабря 2019 года.
  4. ↑ Dohn M. N., Weinberg W. G., Torres R. A. et al. Oral atovaquone compared with intravenous pentamidine for Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS. Atovaquone Study Group (англ.) // Annals of Internal Medicine : journal. — 1994. — August (vol. 121, no. 3). — P. 174—180. — doi:10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003. — PMID 7880228. Архивировано 19 ноября 2015 года.
  5. ↑ Djurković-Djaković O., Milenković V., Nikolić A., Bobić B., Grujić J. Efficacy of atovaquone combined with clindamycin against murine infection with a cystogenic (Me49) strain of Toxoplasma gondii (англ.) // Journal of Antimicrobial Chemotherapy : journal. — 2002. — December (vol. 50, no. 6). — P. 981—987. — doi:10.1093/jac/dkf251. — PMID 12461021. Архивировано 1 мая 2020 года.
  6. ↑ Malarone: New Malaria Medication With Fewer Side-effects. Дата обращения: 16 ноября 2015. Архивировано из оригинала 14 мая 2006 года.
  7. ↑ Färnert A., Lindberg J., Gil P. et al. Evidence of Plasmodium falciparum malaria resistant to atovaquone and proguanil hydrochloride: case reports (англ.) // BMJ : journal. — 2003. — March (vol. 326, no. 7390). — P. 628—629. — doi:10.1136/bmj.326.7390.628. — PMID 12649236. — PMC 151974. Архивировано 5 ноября 2021 года.
  8. ↑ Krause P. J., Lepore T., Sikand V. K. et al. Atovaquone and azithromycin for the treatment of babesiosis (англ.) // N. Engl. J. Med. : journal. — 2000. — November (vol. 343, no. 20). — P. 1454—1458. — doi:10.1056/NEJM200011163432004. — PMID 11078770.

Ссылки

Дополнительно по теме

Категории