Астрингин

Астрингин
Астрингин
Общие
Систематическое; наименование	3-[(E)-2-(3,4-дигидроксифенил)винил]-5-гидроксифенил β-D-глюкопиранозид
Хим. формула	C20H22O9
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	406,126373 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	29884-49-9
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	5281712
SMILES	C1=CC(=C(C=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-13-6-11(5-12(22)8-13)2-1-10-3-4-14(23)15(24)7-10/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1 PERPNFLGJXUDDW-CUYWLFDKSA-N
ChEBI	2899
ChemSpider	4445028

Астрингин
Астрингин
Общие
Систематическое; наименование	3-[(E)-2-(3,4-дигидроксифенил)винил]-5-гидроксифенил β-D-глюкопиранозид
Хим. формула	C20H22O9
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	406,126373 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	29884-49-9
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	5281712
SMILES	C1=CC(=C(C=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-13-6-11(5-12(22)8-13)2-1-10-3-4-14(23)15(24)7-10/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1 PERPNFLGJXUDDW-CUYWLFDKSA-N
ChEBI	2899
ChemSpider	4445028

Астрингин (англ. astringin) — фенольное соединение природного происхождения, гликозид пикеатаннола, гидроксилированное производное стильбена.

Астригин находится в коре ели ситхинской (лат. Picea sitchensis)^[1]^[2] и ели обыкновенной (лат. Picea abies).^[3]

Кроме этого, астригин обнаружен в клетках винограда (лат. Vitis vinifera)^[4] и в вине.^[5]

Пикеатаннол

↑ Stilbene glucosides in the bark of Picea sitchensis. Masakazu Aritomi, Dervilla M.X. Donnelly, Phytochemistry, Volume 15, Issue 12, 1976, Pages 2006—2008, doi:10.1016/S0031-9422(00)88881-0
↑ Astringin and isorhapontin distribution in Sitka spruce trees. Claudia D. Toscano Underwood and Raymond B. Pearce, Phytochemistry, Volume 30, Issue 7, 1991, Pages 2183—2189, doi:10.1016/0031-9422(91)83610-W
↑ Stilbenes and resin acids in relation to the penetration of Heterobasidion annosum through the bark of Picea abies. M. Lindberg, L. Lundgren, R. Gref and M. Johansson, European Journal of Forest Pathology, May 1992, Volume 22, Issue 2, pages 95-106, doi:10.1111/j.1439-0329.1992.tb01436.x
↑ Antioxidant Activity of the Stilbene Astringin, Newly Extracted from Vitis vinifera Cell Cultures. Jean-Michel Mérillon, Bernard Fauconneau, Pierre Waffo Teguo, Laurence Barrier, Joseph Vercauteren and François Huguet, Clinical Chemistry, June 1997, vol. 43, no. 6, pages 1092—1093 (article Архивная копия от 23 сентября 2015 на Wayback Machine)
↑ Vitrac, Xavier; Bornet, Aurélie; Vanderlinde, Regina; Valls, Josep; Richard, Tristan; Delaunay, Jean-Claude; Mérillon, Jean-Michel; Teissédre, Pierre-Louis. Determination of Stilbenes (δ-viniferin,trans-astringin,trans-piceid,cis- andtrans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 53, no. 14. — P. 5664—5669. — doi:10.1021/jf050122g. — PMID 15998130.

[1] Stilbene glucosides in the bark of Picea sitchensis. Masakazu Aritomi, Dervilla M.X. Donnelly, Phytochemistry, Volume 15, Issue 12, 1976, Pages 2006—2008, doi:10.1016/S0031-9422(00)88881-0

[2] Astringin and isorhapontin distribution in Sitka spruce trees. Claudia D. Toscano Underwood and Raymond B. Pearce, Phytochemistry, Volume 30, Issue 7, 1991, Pages 2183—2189, doi:10.1016/0031-9422(91)83610-W

[3] Stilbenes and resin acids in relation to the penetration of Heterobasidion annosum through the bark of Picea abies. M. Lindberg, L. Lundgren, R. Gref and M. Johansson, European Journal of Forest Pathology, May 1992, Volume 22, Issue 2, pages 95-106, doi:10.1111/j.1439-0329.1992.tb01436.x

[4] Antioxidant Activity of the Stilbene Astringin, Newly Extracted from Vitis vinifera Cell Cultures. Jean-Michel Mérillon, Bernard Fauconneau, Pierre Waffo Teguo, Laurence Barrier, Joseph Vercauteren and François Huguet, Clinical Chemistry, June 1997, vol. 43, no. 6, pages 1092—1093 (article Архивная копия от 23 сентября 2015 на Wayback Machine)

[5] Vitrac, Xavier; Bornet, Aurélie; Vanderlinde, Regina; Valls, Josep; Richard, Tristan; Delaunay, Jean-Claude; Mérillon, Jean-Michel; Teissédre, Pierre-Louis. Determination of Stilbenes (δ-viniferin,trans-astringin,trans-piceid,cis- andtrans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — 2005. — Vol. 53, no. 14. — P. 5664—5669. — doi:10.1021/jf050122g. — PMID 15998130.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Астрингин

Распространение в природе

См. также

Примечания

Категории

Астрингин
Общие
Систематическое наименование	3-[(E)-2-(3,4-дигидроксифенил)винил]-5-гидроксифенил β-D-глюкопиранозид
Хим. формула	C₂₀H₂₂O₉
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	406,126373 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	29884-49-9
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	5281712
SMILES	C1=CC(=C(C=C1/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C20H22O9/c21-9-16-17(25)18(26)19(27)20(29-16)28-13-6-11(5-12(22)8-13)2-1-10-3-4-14(23)15(24)7-10/h1-8,16-27H,9H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1 PERPNFLGJXUDDW-CUYWLFDKSA-N
ChEBI	2899
ChemSpider	4445028