Анетол
Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C10H12O — ароматический эфир, производное фенилпропена, часто встречающегося в эфирных маслах. Относится к классу фенилпропаноидных органических соединений.
Общие сведения
| Анетол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C10H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 148.20 г/моль |
| Плотность | 0,988 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 23 °C |
| • кипения | 234—237 °C |
| • вспышки | 90 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5590-1,5610 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-46-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 637563 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID4020086 |
| Рег. номер EINECS | 203-205-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:35616 |
| ChemSpider | 553166 |
| ECHA InfoCard | 100.002.914 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2,09 г/кг (для крыс, перорально) |
Свойства
Анетол имеет два изомера (цис- и транс-). Наибольшее значение имеет природный транс-анетол. Транс-анетол — жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса.
- Пороговая концентрация запаха 2,00⋅10−8 г/л
Транс-анетол растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворяется в воде, пропиленгликоле, глицерине.
Свойства цис-анетола
Цис-анетол обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом; примерно в 20 раз токсичнее транс-анетола. При нагревании с некоторыми катализаторами превращается в транс-изомер.
Нахождение в природе
Анетол является компонентом эфирных масел (анисовое, фенхелевое и некоторых других).
Получение
Транс-анетол выделяют из эфирных масел вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием. Синтетические способы получения заключаются в изомеризации метилхавикола п-CH3O-C6H4-CH2CH=CH2 (содержится в сульфатном скипидаре) действием спиртового раствора гидроксида калия; а также из анизола многостадийным синтезом.
Применение
Транс-анетол используется как душистое вещество для косметических средств, как сырьё для получения анисового альдегида, как исходное вещество в синтезе синэстрола.
Биологическая активность
Анетол обладает мощными антимикробными свойствами против бактерий, дрожжей и грибков[1]. In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки желудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus[2]. Анетол также обладает нематоцидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов[3].
Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius[4] и Aedes aegypti[5]. Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua (Sciaridae)[6] и плесневого клеща Tyrophagus putrescentiae[7]. Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом, чем ДЭТА, ноанисовый альдегид, родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз эффективнее[7].
Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным репеллентом против комаров[8].
Анетол обладает эстрогенной активностью[9]. Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс[10]. Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает лактацию у животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым растормаживать секрецию пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за эффекты лактагона[11].
Безопасность
В США анетол считается «общепризнанным безопасным» (GRAS). После перерыва из-за соображений безопасности анетол был подтвержден Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) как GRAS[12]. В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель.
См. также
Литература
- Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
Примечания
Ссылки
- Анетол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
