Аллиловый спирт
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Общие сведения
| Аллиловый спирт | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C3H6O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 58.08 г/моль |
| Плотность | 0.854 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 26,63[4], 25,3[4], 23,06[4] и 20,79[4] |
| Динамическая вязкость | 1,218[5], 0,759[5] и 0,505[5] |
| Энергия ионизации | 9,63[6] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −129 °C |
| • кипения | 97 °C |
| • вспышки | 21 °C |
| • самовоспламенения | 378[1][2] и 375[3] |
| Пределы взрываемости | 2,5[6][2][…] |
| Давление пара | 17[6], 23,9[3], 3,14[2], 44,1[3], 77,7[3] и 132[3] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 15,5[7] |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4133 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,6 ± 0,08[8] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-18-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7858 |
| UNII | 3W678R12M0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8020044 |
| Рег. номер EINECS | 203-470-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | BA5075000 |
| ChEBI | 16605 |
| Номер ООН | 1098 |
| ChemSpider | 13872989 |
| ECHA InfoCard | 100.003.156 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[9]
Получение
- Гидролизом аллилхлорида.
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[10].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.