АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Азулам

Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.

Общие сведения
Азулам
Общие
Систематическое
наименование		 Метил-​N-​​​(4-​​аминофенилсульфонил)​карбамат
Традиционные названия N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты
Хим. формула C8H10N2O4S
Физические свойства
Молярная масса 230,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения 143-144 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5 г·л−1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 3337-71-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 18752
UNII 0Y5ASM7P5S
CompTox Dashboard EPA DTXSID8023890
Рег. номер EINECS 222-077-1
SMILES
InChI
ChEBI 81696
ChemSpider 17707
ECHA InfoCard 100.020.071
Безопасность
Предельная концентрация

2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • > 10000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Получение

Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].

Asulam synthesis.svg

Легальный статус

Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
  3. ↑ ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S. Дата обращения: 30 сентября 2011. Архивировано 9 января 2015 года.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
  5. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Дата обращения: 18 августа 2016. Архивировано 11 ноября 2013 года.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 18.

Категории