Адамантантиол-1
Общие сведения
| Адамантантиол-1 | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | ADT, 1-AD, 1-AdSH, 1-AdmSH |
| Хим. формула | C10H16S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные или желтоватые кристаллы |
| Молярная масса | 168,30 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 102–104 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 34301-54-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 329763631 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H319 |
| Меры предостор. (P) |
P301+310+330, P305+351+338 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
 |
Химические свойства
Адамантантиол-1 применяется для получения сиалозидов — тиогликозидов сиаловой кислоты, а также используется в качестве агликоновой группы в направленном синтезе тиогликозидов. В этой роли он устойчив к переносу от акцептора к донору, что позволяет избежать конкурирующего образования побочного продукта[2].
Адамантантиол-1 используется как катализатор в радикальных процессах, где триэтилсилан применяется для восстановления алкилгалогенидов, диалкилсульфидов и О-алкил-S-метилдитиокарбонатов. В отсутствие катализатора атом водорода от триэтилсилана к алкильными радикалам переносится очень медленно (стадия 2а), а в присутствии адамантантиола-1 реализуется быстрый двухстадийный перенос (стадии 2б и 3)[3]:
- (1) Et3Si· + RHal → Et3SiHal + R·;
- (2а) R· + Et3SiH → RH + Et3Si· (медленно);
- (2б) R· + AdSH → RH + AdS· (быстро);
- (3) AdS· + Et3SiH → AdSH + Et3Si· (быстро).
Получение
Адамантантиол-1 получают путём обработки 1-бромадамантана тиомочевиной в смеси бромоводородной и уксусной кислот. Получаемые кристаллы перемешивают с водным раствором гидроксида натрия, после чего подкисляют, что даёт целевой продукт[4].
По реакции 1-нитроадамантана с сульфатом натрия и серой, по реакции адамантанола-1 с реагентом Лавессона и другими способами.
Хранят в среде без доступа воздуха и влаги, а также обращаются в атмосфере инертного газа, так как соединение чувствительно к кислороду и гигроскопично.
Применение
Применяется в органическом синтезе для получения тиогликозидов, генерирования адамантильных радикалов и поиска новых соединений с биологической активностью.
Примечания
- ↑ 1-Adamantanethiol. Merck. Дата обращения: 6 июня 2025.
- ↑ Багрий Е. И. Адамантаны. Получение, свойства, применение / Караулова Е. Н.. — М.: Наука, 1989. — 264 с.
- ↑ EROS, 2010.
- ↑ V. М. Моkhоv, G. М. Butоv, I. А. Novakov. 1,3-DEHYDROADAMANTANE AND ITS DERIVATIVES: A VERSATILE SYNTHETIC PLATFORM FOR PREPARATION OF FUNCTIONAL COMPOUNDS WITH A CAGE STRUCTURE. A REVIEW (рус.) // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. — 2023-07-01. — Т. 511, вып. 1. — С. 3–36. — ISSN 2686-9535. — doi:10.31857/s2686953522600891.
Литература
- Kang B., Britton R. 1-Adamantanethiol (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.rn01131.