Trouble with a Heartbreak

Билли Дьюкс из Taste of Country написал, что песня «напоминает более медленные песни» из эпохи Олдина My Kinda Party и Night Train, но в ней есть капля R&B, которая заставляет вспомнить They Don’t Know, его самый прогрессивный альбом на сегодняшний день", а также намекнул, что она напоминает «разбитое сердце как нечто вроде синяка, который очень медленно заживает; у всех есть советы, как „двигаться дальше“, но ни один из них не является хорошим»^[1]. Песня стала синглом из десятого альбома Олдина Macon, Georgia, состоящего из двух дисков^[2].

Олдин заявил в пресс-релизе: «Эта песня поразила меня сразу же, как только я её услышал, и напомнила мне о тех горьких песнях о расставании в стиле R&B, которые возвращают меня к поездкам по бездорожью Джорджии»^[3].

Би Джей Мак из The Nash News написал, что «вместо злобной песни о переезде или баллады о печали, „Trouble With a Heartbreak“ освежает чувства горя, которые следуют за расставанием, честным и оживляющим способом»^[4]. В рецензии Off the Record UK без аккредитации песня была названа «захватывающим треком, который демонстрирует более уязвимую сторону музыкальности Олдина»^[5].

После выхода «Trouble with a Heartbreak» был добавлен в плейлисты 84 радиостанций кантри-музыки, опрошенных Mediabase, став самой добавляемой новой песней за неделю 18 января 2022 года^[6].

Клип на песню также был выпущен после того, как сингл был отправлен на радио. Снятое в декабре 2021 года режиссёром Шоном Сильвой, видео содержит концертные кадры с трёхдневного концерта Олдина в Park Theater в Лас-Вегасе, штат Невада, перемежающиеся с кадрами ковбоя на National Finals Rodeo в том же городе^[2][7].