N-Ацетилглюкозамин
N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8—17%), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92—100%)[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи[2].
Что важно знать
| N-Ацетилглюкозамин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид |
| Сокращения | НАГ, NAG, GlcNAc |
| Традиционные названия |
N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза |
| Хим. формула | C8H15NO6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 221,2078 ± 0,0095 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 211 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7512-17-6 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 24139 |
| UNII | 8P59336F68 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3045855 |
| Рег. номер EINECS | 231-368-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28009 |
| ChemSpider | 22563 |
| ECHA InfoCard | 100.028.517 |
Получение
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97%-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.
Функции
N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-1→4 и β-1→3-гликозидных связей.


