Messy Little Raindrops

В марте 2010 года Шерил объявила о начале работы над новым альбомом, который планирует выпустить в ближайшее время.^[1] Певец и композитор Райан Теддер подтвердил, что был в студии и записывал новый материал вместе с Коул.^[2] Своё участие в работе над альбомом подтвердили также певица Элли Голдинг^[3] и певец и композитор Ne-Yo.^[4] Альбом спродюсирован Уэйном Уилкинсом, который ранее работал с Шерил над её первым синглом «Fight for This Love». Также Коул вернулась к работе с will.i.am, который был продюсером её первого альбома.

В сентябре стало известно, что название второго альбома — Messy Little Raindrops.^[5] Название является строчкой из песни «Raindrops». Обложка альбома была презентована 14 октября.^[6]

• «Promise This» — первый сингл с альбома. Песня содержит отсылки к разводу Шерил с её мужем Эшли Коулом и к тому, как её бойфренд, танцор Дерек Хью, ухаживал за ней во время лечения от малярии.^[7][8] Премьера состоялась 14 сентября на BBC Radio 1.^[9] Музыкальное видео было снято клипмейкером Софи Мюллер и впервые показано на телеканале ITV2 21 сентября. 24 октября Шерил выступила с «Promise This» на The X Factor.^[10] На следующий день сингл дебютировал на первой строчке в чарте Великобритании.^[11]
• «The Flood» — второй и последний сингл с Messy Little Raindrops.^[9] Премьера музыкального видео состоялась 24 ноября, а физический сингл стал доступен 3 января. Песня стала первым синглом Шерил, не достигшим первой пятёрки в британском чарте — пиковой позицией для него стало 18 место.^[12]