Hip to Be Square

В песне представлены на бэк-вокальных партиях звёзды американского футбола чемпионы Джо Монтана и Ронни Лотт, члены Зала славы профессионального футбола из клуба Сан-Франциско Форти Найнерс^[2]. Сингл занял третье место в американском хит-параде Billboard Hot 100. На концерте Хьюи Льюис обычно поёт эту песню под названием «(Too) Hip to Be Square», так как и в их концертном альбоме Live at 25.

Первоначально песня была включена в сопроводительный саундтрек кинофильма 2000 года Американский психопат (где звучит эта песня), но вскоре после его выхода альбом был снят с продаж, и песня была удалена перед переизданием, но небольшое количество уже было продано. Отчёты ошибочно утверждали, что Льюис возражал против контекста, в котором его песня использовалась в фильме, и требовал удалить её из альбома^[3][4]. На самом деле съёмочная группа фильма заплатила за право использовать песню в фильме, но упустила из виду получение прав на включение её в саундтрек. Когда был выпущен саундтрек с песней, Льюис отозвал его, так как права на саундтрек не были обеспечены^[5].

Популярное детское шоу Sesame Street создало воспитательную пародию на песню «Hip to Be a Square» и использовало её во время мультипликационной части программы. Льюис сказал о пародии: «Они связались с нашим издателем, чтобы сделать это, и мы были рады дать им (право на) это. Я думаю, что это мило»^[6].

сингл, виниловая пластинка 7"

1. «Hip to Be Square»
2. «Some of My Lies Are True» (Remix)

сингл, виниловая пластинка 12"

• Ремикс от Шепа Петтибона

1. «Hip to Be Square» (Dance remix) — 6:05
2. «Hip to Be Square» (Dub mix) — 5:11