В 2017 году, когда виртуальной певице Мику Хацунэ исполнялось 10 лет, Кэнси Ёнэдзу предложили написать поздравительную песню для Хацунэ, которая получила название «Suna no Wakusei» (яп. 砂の惑星 суна но вакусэй, «Планета песка»)[1][2]. Композиция в исполнении вокалоида вошла в альбом Hatsune Miku "Magical Mirai 2017" Official Album, достигший 13-го места в еженедельном чарте Oricon[3]. Для Bootleg Кэнси уже сам исполнил «Suna no Wakusei». Песня посвящена программе Vocaloid, чья история сравнивается с путешествием по пустыне, и стала вирусной в сообществе поклонников азиатских виртуальных исполнителей[4][5].
Изначально Ёнэдзу планировал дать альбому название Dune, поскольку был уверен, что может создавать красивую музыку, и желал доказать это людям. Позже он решил использовать в качестве названия Bootleg[6].
Песня «Peace Sign» использовалась как первая начальная тема второго сезона аниме My Hero Academia[7]. «Orion» стала второй закрывающей композицией аниме-сериала March Comes in Like a Lion[8]. «Uchiage Hanabi», изначально записанная Ёнэдзу совместно с певицей Даоко, послужила финальной темой аниме-фильма Fireworks, в альбом вошла её изменённая сольная версия.
Bootleg возглавил еженедельные хит-парады Oricon и Billboard Japan и получил двойную платиновую сертификацию Японской ассоциации звукозаписывающих компаний (RIAJ). Также цифровые продажи в объёме 194 526 копий принесли альбому золотую сертификацию RIAJ[9][10].