41-летний девственник, который...

Энди — 41-летний мужчина, который так и не построил серьёзных отношений. Он живёт с друзьями Сетом, Санжаем, Джоной и Майклом и работает комиком в местном клубе. Жизнь Энди течёт размеренно, пока на одном из выступлений он не встречает Ким — очаровательную девушку, которая, казалось бы, могла бы изменить его жизнь. Однако она внезапно уезжает, оставляя Энди в растерянности.

На игре в покер друзья случайно узнают, что Энди всё ещё девственник. Они решают ему помочь, организуя различные ситуации, чтобы он смог преодолеть этот барьер, но их попытки заканчиваются неудачами. Позже Энди знакомится с Сарой Маршалл, которая проявляет к нему интерес. Но его неуверенность снова берёт верх, и он сбегает, не решившись начать отношения.

Сет убеждает Энди не упускать шанс, и тот решает вернуться к Саре. Однако всё идёт не по плану: Энди застаёт её с другим мужчиной. Сара утверждает, что беременна от Энди, но он понимает, что это невозможно.

В поисках утешения Энди отправляется на отдых на Гавайи, где неожиданно встречает Ким. Их отношения начинают налаживаться, но ситуация усложняется, когда на курорте появляется Сара с новым бойфрендом, который пытается вызвать у Энди ревность. Во время свидания с Ким напряжение достигает пика, и в итоге обе женщины покидают Энди.

Оставшись один, Энди переосмысливает свою жизнь и решает больше не позволять страхам управлять собой. Он делает шаг навстречу Ким, объясняя ей свои чувства. Ким принимает его, и они начинают строить серьёзные отношения. Фильм заканчивается на их свадьбе, где Энди, наконец, чувствует себя счастливым и уверенным в своём будущем.

Фильм получил в основном негативные отзывы. Р. Л. Шаффер из IGN назвал его «болезненным, скучным и неоригинальным»^[1]. Брайан Орндорф из DVD Talk посоветовал зрителям не тратить время и деньги на этот фильм^[2].

• «41-летний девственник, который...» (англ.) на сайте Internet Movie Database
• «41-летний девственник, который...» (англ.) на сайте Rotten Tomatoes