1-Инданон
1-Инданон — органическое вещество с формулой C6H4(CH2)2CO[1]. Один из двух изомеров безоциклопентанона, другой — 2-инданон. Бесцветное твёрдое вещество. 1-инданон является субстратом для фермента инданолдегидрогеназы.
Общие сведения
| 1-Инданон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,3-Дигидроген-1-он |
| Традиционные названия | α-Гидроиндон |
| Хим. формула | C9H8O1 |
| Внешний вид | Бесцветное вещество |
| Физические свойства | |
| Состояние | Твердое |
| Молярная масса | 132.162 г/моль г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 38-42 °C |
| • кипения | 243-245 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-33-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6735 |
| UNII | V7021Y717I |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1058892 |
| Рег. номер EINECS | 201-470-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17404 |
| ChemSpider | 6479 |
| ECHA InfoCard | 100.001.337 |
Свойства
| Физические свойства | |
|---|---|
| Состояние | бесцветное или желтоватое твёрдое |
| Молярная масса | 146.14 г/моль |
| Плотность | 1,37 |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 129—130 (или 132) °C |
| Энтальпия | |
| • образования | (для газа) -165,0 ± 2,6 кДж/моль |
| Удельная теплота испарения | 0,497 Дж/кг |
| Удельная теплота плавления | 17,2 кДж/моль |
| Давление пара |
|
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 7,4 |
| Растворимость | |
| • в воде | небольшая |
Cинтез
Синтезируется из индана или индена.[2] Также может быть получен циклизацией фенилпропановой кислоты.
Индандион[3] получают кислым гидролизом и одновременным декарбоксилированием натриевой соли 2-алкоксикарбонилиндан - 1,3-диона при повышенной температуре. Саму же соль получают сложноэфирной конденсацией алкилацетата и диалкилфталата (обычно этилацетата или диметилфталата)[4].
Применение
1-Инданон представляет собой низкоэффективный необратимый ингибитор, который может быть полезен в качестве противоракового средства, так как он ингибирует ферменты за счёт стерических взаимодействий и пиразиновой кислоты. Вещество имеет широкий спектр применения в научных исследованиях. Он использовался в исследованиях in vivo и in vitro для изучения биохимических и физиологических эффектов различных соединений. Кроме того, он использовался в синтезе различных соединений для фармакологических исследований[5].
1-Инданон используют в аналитической химии. Некоторые его производные являются препаратами, понижающими свёртываемость крови (антикоагулянты). В качестве родентицида (крысиного яда) применяют ратиндан (2-дифенилацетилиндан - 1,3-дион); для одного из способов травли крыс. В этом случае крыса, ввиду своего образа жизни часто получающая небольшие царапины, истекает кровью и погибает от её потери[6].