1,4-Диоксин
1,4-Диоксин — органическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2[1]. Молярная масса составляет 84 г/моль. Относится к классу гетероциклических соединений[2][3].
Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин[4]. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.
Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.
Общие сведения
| 1,4-Диоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | 1,4-Диоксин |
| Хим. формула | C4H4O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 84.07 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 75 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 290-67-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 78968 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID10183191 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 134044 |
| ChemSpider | 71301 |
Получение
1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды[5].
Производные
Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.