1,3-динитробензол
1,3-Динитробензо́л (м-динитробензо́л) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через один атом углерода (в первом и третьем положении). Жёлтое кристаллическое вещество.
Общие сведения
| 1,3-динитробензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,3-динитробензол |
| Традиционные названия | м-динитробензол |
| Хим. формула | С6H4N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 168.108 г/моль |
| Плотность | 1.575 г/см³ |
| Энергия ионизации | 10,43 ± 0,01[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 89.6 °C |
| • кипения | 297 °C |
| • вспышки | 302 ± 1[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-65-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 7452 |
| UNII | DK8B627BU0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9024065 |
| Рег. номер EINECS | 202-776-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CZ7350000 |
| ChEBI | 51397 |
| Номер ООН | 3443 |
| ChemSpider | 7172 |
| ECHA InfoCard | 100.002.524 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
   |
Получение
1,3-Динитробензол получают прямым нитрованием бензола под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот, которые в процессе реакции образую катион нитрония NO+
2, выступающий в качестве нитрующего агента. Реакция протекает постадийно — на первой стадии образуется нитробензол, которые далее нитруется повторно, при этом его нитрогруппа оказывает ориентирующее действие при нитровании преимущественно в мета-положение. Побочно образуются 1,2- и 1,4-изомеры динитробензола в количестве 6 и 1%, соответственно[2].
Химические свойства
Восстановление 1,3-динитробензола под действием водного раствора сульфида натрия приводит к образованию 3-нитроанилина. Восстановление под действием железа или цинка в соляной кислоте протекает по обеим нитрогруппам с образованием 1,3-диаминобензола[3].
1,3-Динитробензол может быть пронитрован тетрафторборатом нитрония (NO2BF4) во фторсульфоновой кислоте при температуре 150°C до 1,3,5-тринитробензола [4][5].
Примечания
