Тринитробензол

Тринитробензол существует в виде трёх структурных изомеров: 1,3,5-тринитробензола (симметричного), 1,2,4-тринитробензола (несимметричного) и 1,2,3-тринитробензола (вицинального)^[1].

• 1,3,5-тринитробензол — наиболее стабильный изомер. Представляет собой бесцветные или светло-жёлтые кристаллы с температурой плавления 121—122,5 °C и плотностью около 1,69 г/см³^[1]. Плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в ацетоне, пиридине и толуоле^[2].
• 1,2,4-тринитробензол имеет температуру плавления 61 °C и плотность 1,73 г/см³^[3].
• 1,2,3-тринитробензол является наименее изученным изомером^[1].

Наличие трёх сильных электроноакцепторных нитрогрупп значительно обедняет бензольное кольцо электронами, из-за чего 1,3,5-тринитробензол проявляет склонность к реакциям нуклеофильного ароматического замещения^[4]. При взаимодействии с алкоголятами и гидроксидами он образует устойчивые окрашенные анионные σ-комплексы (комплексы Мейзенгеймера)^[2]. В щелочной среде соединение вступает в реакцию Яновского с ацетоном^[2]. Кроме того, 1,3,5-тринитробензол способен образовывать окрашенные комплексы с переносом заряда с электронодонорными соединениями, такими как ароматические углеводороды и амины^[4].

Восстановление 1,3,5-тринитробензола может протекать полностью до 1,3,5-триаминобензола или селективно с образованием 3,5-динитроанилина или 1,3-диамино-5-нитробензола^[5].

Прямое нитрование бензола до тринитробензола технически сложно и даёт низкий выход из-за сильного дезактивирующего влияния нитрогрупп^[1]. Основным методом синтеза 1,3,5-тринитробензола является окисление 2,4,6-тринитротолуола (тротила) дихроматом натрия или калия в серной кислоте до 2,4,6-тринитробензойной кислоты с последующим её декарбоксилированием при нагревании в водной среде^[1][6].

1,3,5-тринитробензол является мощным бризантным взрывчатым веществом, превосходящим тринитротолуол (тротил) по мощности. Его теплота взрыва составляет 4454 кДж/кг, а скорость детонации достигает 7350 м/с. Вещество применяется в различных боеприпасах, а также в торпедах для геофизических исследований^[1].

В аналитической химии 1,3,5-тринитробензол используется в качестве кислотно-основного индикатора для сильнощелочных сред (интервал перехода окраски от бесцветной к оранжевой находится в диапазоне pH 12,2—14)^[7].

Тринитробензол высокотоксичен при вдыхании, проглатывании и контакте с кожей. Воздействие вещества на кровь приводит к образованию метгемоглобина и развитию цианоза. При длительном или многократном контакте возможно поражение печени и нервной системы^[1][8].

Вещество отличается высокой взрывоопасностью. Его чувствительность к механическому удару выше, чем у тринитротолуола (тротила), также оно чувствительно к трению^[1].