1,1-Дибромэтан
1,1-дибро́мэта́н — галогеналкан состава C2H4Br2, прозрачная горючая жидкость светло-коричневого цвета. Относится к классам галогенуглеводороды и галогеналканы[2][3].
Хорошо растворим в этаноле, ацетоне, бензоле и диэтиловом эфире. Растворимость в воде 3,4 г/л при 25°С. Плохо растворим в хлороформе[4].
Общие сведения
| 1,1-Дибромэтан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1-дибромэтан, этилиденбромид[1] |
| Традиционные названия | Дибромэтан |
| Хим. формула | CH3CHBr2 |
| Рац. формула | C2H4Br2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | прозрачная, светло-коричневая жидкость |
| Молярная масса | 187,86 г/моль |
| Плотность | 2,06 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -63,0 °C |
| • кипения | 108,1 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | -66,2 кДж/моль кДж/моль |
| Давление пара | 25,6 мм.рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,34 г/100 мл |
| • в | в этаноле, ацетоне, бензоле, диэтиловом эфире |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,51277 (при 20 °C) |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,14 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 557-91-5 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 11201 |
| UNII | KJ8ZJY72QQ |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3060324 |
| Рег. номер EINECS | 209-184-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KH9000000 |
| ChemSpider | 10728 |
| ECHA InfoCard | 100.008.351 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Физические свойства
- Физическое описание: прозрачная жидкость, слегка коричневая по оттенку
- Температура кипения: 108.0 °C
- Температура плавления: -63 °С
- Растворимость: растворим в этаноле, ацетоне и бензоле; слабо растворим в хлороформе; хорошо растворяется в эфире
- Плотность: 2,0555 г/куб. см при 20 °C
- Давление пара: 25,6 мм рт.ст.
- Разложение: при нагревании до разложения выделяет токсичные пары бромистого водорода
- Показатель преломления: 1,5128 при 20 °C[5][3]
Получение
Присоединением бромоводорода к бромистому винилу (бромэтилену) при отсутствии пероксидных радикалов[6]:
Применение
Используется в качестве растворителя при бромировании органических соединений, в качестве добавок к моторному топливу[7]. Также применяется для обработки зерна и почвы в качестве фумиганта[8].
Экологические свойства
Считается малотоксичным веществом. При хроническом вдыхании паров возможно хроническое отравление и развитие болезни называемой бромизмом.
В атмосфере существует в виде паров. Период полуразложения в атмосфере при реакции с гидроксильными радикалами около 64 дней. При попадании в реки и водоёмы не задерживается в отложениях, а испаряется в атмосферу, период полуиспарения из реки и озера 2 часа и 6 дней соответственно[9].
Предположительно является канцерогеном. При работе с ним требуется защитная одежда и перчатки[10].
Примечания
Литература
- Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. Потехина А. А.. — Л.: Химия, 1984. — 434—435 с.