Этилуретан

Этилуретан (этилкарбамат) — этиловый эфир карбаминовой кислоты, иногда называемый просто уретаном.

Кристаллическое вещество, температура плавления 49 °C, температура кипения 184 °C.

При действии воды разлагается на углекислоту, аммиак и этиловый спирт. При действии аммиака или аминов даёт мочевину (соответственно, алкилпроизводные мочевины).

Впервые этилуретан был получен в 1833 году Дюма действием аммиака на хлоругольный эфир. Кроме этого, он может быть получен при действии этилового спирта на циановую кислоту.

Этилуретан способен давать продукты конденсации с альдегидами, причём кислород альдегида замещается двумя частицами (остатками) уретана, с выделением воды. Общий тип подобных продуктов уплотнения для этилуретана следующий: RCH(NHCOOC₂H₅)₂.

Этилуретан применяется как анестетик для животных в некоторых лабораторных экспериментах. ^[1]

Этилкарбамат не проявляет острой токсичности для человека и млекопитающих.

До середины 40-х годов XX в., а в Японии до 1975 года, этилкарбамат применяли в терапии онкологических заболеваний человека, однако позже было найдено, что этилуретан сам проявляет канцерогенные свойства, по крайней мере, в экспериментах на животных ^[2].

Измеримые количества этилуретана, в диапазоне от 0,015 до 12 ppm, находят в ряде алкогольных напитков ^[3] (виски, бренди), а также в ряде блюд традиционной азиатской кухни (например, соевый соус). Не вполне ясно, оказывают ли такие количества этилуретана влияние на здоровье человека.