Этиленциангидрин

Лабораторный метод синтеза этиленциангидрина — замещение хлора цианидом в эпихлоргидрине. Синтез проводят в водном (20 % воды) этиленхлоргидрине взаимодействием с цианидом натрия при 45-50 °C, выход составляет ~80 %^[2]:

HOCH₂CH₂Cl + CN^- ${\displaystyle \to }$ HOCH₂CH₂CN + Cl^-

Промышленный метод синтеза этиленциангидрина — взаимодействие синильной кислоты с этиленоксидом. Реакцию проводят при температуре 55-60 °C при катализе основаниями (диэтиламин и др. амины), в качестве растворителя используют сам этиленциангидрин^[3]:

Основное применение этиленциангидрина в настоящее время — синтез 3-аминопропанола, который используется в синтезе поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии и фармацевтических препаратов. Синтез проводится гидрированием этиленциангидрина на никеле Ренея:

Ранее дегидратация этиленциангидрина использовалась в качестве промышленного метода производства акрилонитрила:

HOCH₂CH₂CN ${\displaystyle \to }$ CH₂=CH₂CN + H₂O ,

однако этот метод был вытеснен окислительным аммонолизом пропилена (Sohio-процесс), который не требует использования высокотоксичной синильной кислоты.

Гидролиз этиленциангидрина под действием 25 % водного раствора гидроксида натрия используется в качестве лабораторного метода синтеза β-гидроксипропионовой кислоты, выход составляет 28-31 %^[4]:

HOCH₂CH₂CN + OH^- + H₂O ${\displaystyle \to }$ HOCH₂CH₂COO^- + NH₃ ,

Гидролиз этиленциангидрина под действием 40 % HBr применяется как метод синтеза β-бромпропионовой кислоты, выход — 82-83 %^[5]:

HOCH₂CH₂CN + 2HBr + H₂O ${\displaystyle \to }$ BrCH₂CH₂COOH + NH₄Br